Estudio computacional de amidacion y esterificacion

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ESTUDIO TEÓRICO DE REACTIVIDAD DE UNA SERIE DE REACCIONES DE AMIDACIÓN Y ESTERIFICACIÓN BASADO EN LA TEORÍA DEL FUNCIONAL DE LA DENSIDAD (DFT) UTILIZANDO DIFERENTES BASES DE CÁLCULO

SANDRA MILENA ARTETA REYES ALEJANDRO JUNIOR JIMÉNEZ CORONELL

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA BARRANQUILLA AGOSTO 2009

ESTUDIO TEÓRICO DE REACTIVIDAD DE UNASERIE DE REACCIONES DE AMIDACIÓN Y ESTERIFICACIÓN BASADO EN LA TEORÍA DEL FUNCIONAL DE LA DENSIDAD (DFT) UTILIZANDO DIFERENTES BASES DE CÁLCULO

SANDRA MILENA ARTETA REYES ALEJANDRO JUNIOR JIMÉNEZ CORONELL

Trabajo de Grado presentado como requisito parcial para optar al Título de Químico

Director RICARDO VIVAS REYES Ph.D.

Codirector DENCY JOSÉ PACHECO LÓPEZ M. Sc.

UNIVERSIDAD DELATLÁNTICO FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA BARRANQUILLA AGOSTO 2009

CONTENIDO
Pág. LISTA DE FIGURAS LISTA DE TABLAS RESUMEN 1. INTRODUCCIÓN I III V VI

2.

MARCO TEÓRICO 2.1. Amidación 2.2. Esterificación 2.3. Fundamentos de la química computacional 2.3.1. Ecuación de Schrödinger 2.3.2. Química computacional 2.3.3. Teoría del funcional de la densidad (DFT) 2.3.4. Funcionalesde cálculo y funciones de base 2.3.5. Descriptores de la reactividad química 2.3.5.1. Potencial químico () 2.3.5.2. Dureza y suavidad 2.3.5.3. Función de Fukui 2.3.6. Propiedades electrónico-moleculares 2.3.6.1. Cargas atómicas 2.3.6.2. Energía de interacción 2.3.7. Geometría molecular 2.3.7.1. Geometría de equilibrio 2.3.7.2. Optimización 2.4. Gaussian

1 1 1 2 2 4 5 7 9 10 10 12 13 13 14 15 1516 16

3.

METODOLOGÍA

18

4.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN 4.1. Diferentes niveles de estudio. 4.2. Reacción de amidación. 4.3. Reacción de esterificación.

22 22 24 35

5.

CONCLUSIONES

45

6.

SUGERENCIAS REFERENCIAS

47 48

LISTA DE FIGURAS
Pág. Figura 1. Esquema general de una reacción de amidación. Figura 2. Esquema general de una reacción de esterificación. Figura3. Grupo de ácidos carboxílicos. Figura 4. Grupo de nucleófilos nitrogenados. Figura 5. Grupo de nucleófilos oxigenados. Figura 6. Moléculas a-3 y a-2 optimizadas con conjunto de cálculo B3LYP/6-31+G*. Figura 7. Molécula a-2 optimizada con conjunto de cálculo B3LYP/6-31+G*. Figura 8. Molécula a-3 optimizada con conjunto de cálculo B3LYP/6-31+G*. Figura 9. Mapa de potencial electrostático (MEP)para la molécula a-3 con conjunto de cálculo B3LYP/6-31+G* (valor de isosuperficie = 0.010 e/au3). Figura 10. Molécula b-1 optimizada con conjunto de cálculo B3LYP/6-31+G*. Figura 11. Correlación de ΔEint con Δη para la amina b-1. Figura 12. Molécula b-2 optimizada con conjunto de cálculo B3LYP/6-31+G*. Figura 13. Correlación de ΔEint con Δη para la amina b-2. Figura 14. Molécula b-3 optimizada conconjunto de cálculo B3LYP/6-31+G*. Figura 15. Correlación de ΔEint con Δη para la amina b-3. Figura 16. Mapas de potencial electrostático (MEP) para cada amina con conjunto de cálculo B3LYP/6-31+G* (valor de isosuperficie = 0.010 e/au3). 1 2 18 19 19 24

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I

Figura 17. Molécula c-1 optimizada a nivel B3LYP/6-31+G*. Figura 18. Correlación deΔEint con Δη para el alcohol c-1. Figura 19. Molécula c-2 optimizada con conjunto de cálculo B3LYP/6-31+G*. Figura 20. Correlación de ΔEint con Δη para el alcohol c-2. Figura 21. Molécula c-3 optimizada con conjunto de cálculo B3LYP/6-31+G*. Figura 22. Correlación de ΔEint con Δη para el p-bromofenol (Molécula c-3). Figura 23. Molécula c-4 optimizada con conjunto de cálculo B3LYP/6-31+G*. Figura 24.Correlación de ΔEint con Δη para el alcohol c-4. Figura 25. Mapas de potencial electrostático (MEP) para cada nucleófilo oxigenado a nivel B3LYP/6-31+G* (valor de isosuperficie = 0.010 e/au3).

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38 39

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II

LISTA DE TABLAS
Pág. Tabla 1. Combinaciones estudiadas. Tabla 2. Valores para los diferentes conjuntos de bases y funcionales de cálculo de la...
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