Estudio de la sintesis de paracetamol

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Proyecto de Unidad
“Estudio de la síntesis del paracetamol”

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Integrantes: María Celeste Villalobos
Bárbara Moran Saavedra

Curso: III Medio B

a) ¿Qué reactivos se necesitan para cada etapa?

- Para la síntesis de fenol:El fenol se puede obtener naturalmente a través de la descomposición de proteínas y también de los productos de descomposición térmica de la hulla, cómo los bituminosos y la madera.

Otro método para obtener fenol es la descomposición de las cadenas laterales de un fenol sustituido, cómo por ejemplo el Cresol, el cuál bajo la influencia de hidrógeno da cómo producto fenol.
Pero apesar de esto, el método más usado para su obtención es la utilización cómo reactante sustancias oxidantes sobre en benceno para originar fenol. Un ejemplo de esto es la reacción de hidroperóxido de cumeno con ácido sulfúrico originando cómo producto fenol y acetona.

Además la hidrólisis de bencenos sustituidos negativamente, como bencenos halogenados, forma fenol.

- Para la síntesis de4-Nitrofenol:

Los reactivos esenciales son 14,8 g de hielo picado, 4,9 ml de ácido sulfúrico concentrado, y por supuesto, fenol en 1.2 gr.
Es indispensable también el 98 ml de agua, que es dónde de diluye la mezcla, bicarbonato sódico, cloruro sódico, sulfato sódico anhidro.

- Para la síntesis de Paracetamol:

3.3 gr. de p-amiofenol, 9 ml de agua, 3,6 ml de anhídrido acético, hidróxido de amonioconcentrado (26% p/p) p.a.. Calentando esta mezcla en un baño de agua a 60ºc el sólido se disuelve. Luego se agita la mezcla durante 10 minutos, se enfría en un baño de hielo hasta conseguir un producto cristalino levemente rosado. Así se forma el paracetamol.

b) ¿Cómo cambia el estado de oxidación del nitrógeno?

Al haber un cambio o reacción por medio de una reducción representada por ladestilación, el N aumenta su estado de oxidación, en el paso de p-nitrotolueno a p-aminofenol el estado de oxidación del nitrógeno cambia de +4 a +

c) ¿Qué precauciones se deben adoptar para prevenir los posibles riegos en el manejo de reactivos?

1.- Escoger el mejor reactivo, el de mejor calidad y también elegir la botella de menor volumen para evitar excesos y obtener la cantidad deseada.2.- Tapas la botella inmediatamente luego de haber utilizado la cantidad requerida y bajo ninguna circunstancia otorgarle ese rol a otra persona presente.
3.- La tapa o tapón debe mantenerse entre los dedos o manos mientras se realiza el proceso, por ningún motivo dejarla sobre alguna superficie, ya sea la mesa, suelo, etc.
4.- No devolver el reactivo no usado al frasco por ahorrareconómicamente, pues se corre el riesgo de que éste este contaminado y contamine todo el contenido de la botella.
5.- A menos que se diga otra cosa, nunca se deben insertar espátulas, cucharas, o cuchillos en una botella que contenga un reactivo sólido. Ver instrucciones respectivas en apartado siguiente.

d) ¿Qué propiedades físicas tienen los compuestos intermediarios de esta síntesis?

Fenol (C6H6O):
1.Temperatura de fusión: 41ºC
2.Temperatura de congelación: 42ºC
3.Calor latente de fusión: 29.30 Kcal/mol
4.Temperatura de ebullición: 181.75ºC
5.Peso molecular: 94.11 u
6.Densidad 41º/4º: 1.05 g/cm3
7.Densidad 25º/4º: 1.071 g/cm3
8. Estado de agregación: sólido
9. Apariencia: Blanco-incoloro

4-Nitrofenol (C6H5NO3):

1. Punto de ebullición (se descompone): 279°C
2. Punto de fusión:113°C
3.Densidad relativa (agua = 1): 1.48
4. Solubilidad en agua, g/100 ml a 25°C: 1.6
5. Presión de vapor, Pa a 20°C: 0.0032
6. Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.8 ´
7. Punto de inflamación: 169°C
8. Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.91

4-Aminofenol (C6H7NO):

1.Punto de ebullición :284°C
2.Punto de fusión :...
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