Eter

ÉTERES
NOTAS ADICIONALES DE NOMENCLATURA
PROPIEDADES FÍSICAS, PREPARACIÓN Y QUÍMICA

Nomenclatura y Propiedades Físicas de los Éteres
Los éteres son, formalmente, derivados de los alcoholes en los que el protón del hidróxido ha
sido reemplazado por un grupo alquilo.
alquilo Ya vimos,
vimos al tratar la nomenclatura general de los
compuestos orgánicos, que en el sistema de la IUPAC, loséteres se nombran como
alcoxialcanos, en los que el sustituyente de menor tamaño se considera como parte del grupo
alcoxi y la cadena mas larga define el sistema alcano:

EEn la
l nomenclatura
l
común,
ú se nombran,
b
en orden
d alfabético,
lf bé i los
l dos
d grupos alquilo
l il ,seguido
id
de la palabra éter . Así, CH3OCH3 es dimetil éter, CH3OCH2CH3 es etil metil éter, etc.
Loséteres son, generalmente, muy poco reactivos (Exeptuando los éteres cíclicos, con
tensión de anillo,
anillo como veremos luego) y es por ello,
ello precisamente,
precisamente que suelen usarse como
solventes en muchas reacciones orgánicas. Algunos de esos solventes son éteres cíclicos que
pueden contener una ó varias funciones éter y tienen todos ellos nombres comunes

Los éterescíclicos , son miembros de la clase de compuestos orgánicos denominados
heterocíclos , en los que uno ó más átomos de carbono de un cicloalcano se han
reemplazado
p
por un heteroátomo,, en éste caso,, oxígeno.
p
g
El sistema mas simple para nombrar los éteres cíclicos está basado en la raiz oxacicloalcano ,
en la que el prefijo oxa indíca el reemplazo de carbono por oxígeno en el anillo. Así, loséteres
cíclicos de tres miembros son oxaciclopropanos (nombrados también como: oxiranos,
epóxidos, y óxidos de etileno) , los sistemas de cuatro miembros son oxaciclobutanos ( ó
también oxetanos ), y los próximos dos homólogos superiores son oxaciclopentanos ( ó
tetrahidrofuranos ) y oxaciclohexanos ( ó tetrahidropiranos ). Los compuestos se numeran
empezando siempre por el átomo de oxígeno ysiguiendo en torno al anillo, para localizar los
sustituyentes.

Poliéteres
lié
cíclicos,
í li
que contienen
i
múltiples
úl i l grupos funcionales
f i
l éter
é
y en los
l que se repite
i una
unidad básica de 1,2‐etanodiol , se nombran como éteres corona, debido a que las moléculas,
en estado cristalino , y presumiblemente en solución, adoptan conformaciones que recuerdan
a unacorona . En
E la
l Figura
Fi
se muestra
t ell poliéter
liét 18‐corona‐6.
18
6 El mapa de
d potencial
t i l
electrostático, a la derecha, muestra que el interior del anillo es simetricamente rico en
electrones, como cosecuencia de los pares de electrones de los oxígenos éter

La Ausencia de Enlaces por Puente de Hidrógeno Afecta las Propiedades Físicas
de los Éteres
La fórmula
Lfó
l molecular
l
l de
d éteres
ét
simples
i l
es CnH2n+2O,
O idéntica
idé ti
a la
l de
d sus alcoholes
l h l
isómeros. Sin embargo, debido a la ausencia de enlaces por puente de hidrógeno, los
puntos de ebullición de los éteres son mucho más bajos que los de los
correspondientes alcoholes.
alcoholes Los dos miembros más bajos en la serie son miscibles,
miscibles en
algunaproporción, con el agua, pero los éteres se hacen menos solubles en agua a
medida que aumenta el tamaño del resto hidrocarbonado. Por ejemplo, el dimetil éter es
completamente soluble en agua,
agua mientras que el dietil éter forma una disolución acuosa
de , aproximadamente, sólo el 10% en volumen.

Los poliéteres solvatan iones metálicos: Éteres corona y Ionóforos
Como ya sabemos, el oxígeno, enlos éteres, al igual que en los alcoholes se comporta
como una base de Lewis,
Lewis esto es,
es los pares de electrones no enlazantes pueden
coordinarse con metales deficientes en electrones , tal como ya vimos para el magnesio
en los reactivos de Grignard. Este poder de solvatación es particularmente notable en
los poliéteres,
poliéteres en los que varios de tales átomos de oxígeno...