Eteres y epo

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Química Orgánica
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Tema 4. Éteres y epóxidos

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Tema 4. Éteres y epóxidos. Estructura y propiedades de los éteres. Nomenclatura de los éteres. Síntesis de Williamson de éteres. Síntesis de éteres por deshidratación de alcoholes. Reacciones de los éteres con hidrácidos. Síntesis y reacciones de los epóxidos. Estructura y propiedades de los éteres. Los éteres soncompuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de comparación, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil éter.
114º 0.96A H 104.5º agua
o o

1.43A O CH3 108.9º metanol H

o

0.96A O CH3110º dimetil éter CH3

o

1.43A

O H

Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también éter etílico o simplemente éter. El éter etílico se empleó como anestésico quirúrgico pero es muy inflamable y confrecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia. Actualmente se emplean varios compuestos que son menos inflamables y se toleran con más facilidad, como el óxido nitroso (N2O) y el halotano (BrClCHCF3). Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un éter es la suma de cuatro momentos dipolares individuales.Cada uno de los enlaces C-O está polarizado y los átomos de carbono llevan una carga positiva parcial. Además, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es el momento dipolar general de la molécula. Momentos dipolares de un éter y Momento dipolar general

O R R

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Los éteres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones dipolodipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho más débiles que las interacciones por puentes de hidrógeno. Los éteres, al no poder formar enlaces de hidrógeno entre sí, son más volátiles que los alcoholes con pesos moleculares semejantes, como se pone de manifiesto en la tabla que seda a continuación. compuesto agua etanol dimetil éter propano n-butanol dietil éter pentano estructura H2O CH3CH2-OH CH3-O-CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH2-OH CH3CH2-O-CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 Peso molecul. 18 46 46 44 74 74 72 p.eb.(°C) 100 78 -25 -42 118 35 36 Momento dipolar (D) 1.9 1.7 1.3 0.1 1.7 1.2 0.1

Una de las aplicaciones más importantes de los éteres es su empleo como disolventes en lasreacciones orgánicas. Los más empleados son el dietil éter, y el tetrahidrofurano.

CH3CH2 O CH2CH3 dietil éter

O tetrahidrofurano (THF)

Otros éteres, como el dioxano y el 1,2-dimetoxietano, aunque no tan empleados como los dos anteriores, también se suelen utilizar como disolventes para las reacciones orgánicas.
O CH3 O CH2CH2 O CH3 O 1,4-dioxano (dioxano) 1,2-dimetoxietano (DME)

Unaventaja que presentan los éteres con respecto a los alcoholes es que aquellos no son ácidos. De hecho, una de las limitaciones de los alcoholes, en cuanto a su empleo como disolventes en las reacciones orgánicas, es que no se pueden

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utilizar con reactivos que sean más básicos que el ión alcóxido (base conjugada delalcohol), porque en estos casos el grupo hidroxilo del alcohol protona a la base y destruye al reactivo.

R

O

H

+

B

R

O

+

B H

alcohol

base fuerte

alcóxido

base protonada

Cuando un compuesto iónico, como el yoduro de litio, se disuelve en un alcohol el catión litio queda rodeado de una esfera de solvatación debido a la atracción que se establece con los pares de...
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