Eteres

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Eteres
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos decarbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algúncompuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados comodisolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionanfácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlaceentre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares deelectrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que puedeninteraccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.

Nomenclatura de éteres
La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar las cadenas carbonadas por orden alfabético y terminar el nombre con la palabra éter (dimetiléter).
Propiedades físicas
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad.Los éteres corona complejan los cationes eliminándolos del medio, permitiendo la disolución de sales en disolventes orgánicos.
Síntesis de éteres
Se obtienen por reacción de haloalcanos primarios y alcóxidos, llamada síntesis de Williamson. También se pueden obtener mediante reacción SN1 entre alcoholes y haloalcanos secundarios o terciarios. Un tercer método consiste en la condensación de dosalcoholes en un medio ácido.
Esta reacción va a temperaturas moderadas si uno de los alcoholes es secundario o terciario, en el caso de que ambos sean primarios requiere temperaturas de 140ºC.
Los éteres cíclicos se forman por sustitución nucleófila intramolecular y los ciclos mas favorables son de 3, 5 y 6.
Éteres como grupos protectores
La escasa reactividad de los éteres se puede aprovecharpara utilizarlos como grupos protectores. Son muy estables en medios básicos y nucleófilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehídos y cetonas transformándolos en éteres. La desprotección ser realiza en medio ácido acuoso.
Apertura de oxaciclopropanos
Los oxaciclopropanos son éteres cíclicos tensionados que dan reacciones de apertura del anillo tanto en medios ácidos como básicos.

TIPOS DEÉTERES
Éteres corona

18-corona-6
Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona.
Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos. Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca enel centro del ciclo, formándose un complejo.
Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como por ejemplo, la valinomicina.
Otros compuestos relacionados son...
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