Examenes de organica 2

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Universidad Andrés Bello
Departamento de Ciencias Químicas- Facultad de Ecología y Recursos Naturales
Examen Extraordinario de Química Orgánica II - Viernes 5 de Diciembre de 2008
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Nombre: _____________________________________Número de Matrícula: _______________

Puntaje: _______Nota:_________

1.- Complete lassiguientes reacciones. Indique la estereoquímica del o los productos (16 puntos)

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2.- a) El aminoácido (-)-triptofano tiene un pI = 5.9. Indique la forma en que se encuentra el triptofano a: (1 punto cada estructura)

i) pH = 5.9
ii) en un tampón AcOH/ AcONa de pH = 4.5
iii) en un tampón NH4Cl / NH3 de pH = 10

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b.- Para el tetrapéptidocis.val.trp.fen indique:
i) El aminoácido N-terminal y el aminoácido C-terminal. (2 puntos)
ii) La estructura química del tetrapéptido indicando los enlaces peptídicos (3 puntos)

3.- Determine la secuencia de aminoácidos de un péptido que:
i) por hidrólisis completa, separación de los aminoácidos, y determinación de las cantidades, muestra la composición: Leu2, Arg, Cys, Glu, Ileu, Val2, Tyr, Phe
ii)en estudios de secuenciación reacciona con DNFB para producir por hidrólisis N-DNF tirosina, y rinde valina con carboxipeptidasa.
iii) experimenta hidrólisis parcial a los tripéptidos
Leu.Val.Val + Leu.Arg.Cys + Tyr.Ileu.Phe + Phe.Glu.Leu + Arg.Cys.Leu (6 puntos)

4.- El aminoácido sintético pseudo-tirosina se prepara a partir de m-aminofenol. Complete el siguiente esquema sintético paraeste aminoácido. (15 puntos)

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Universidad Andrés Bello
Departamento de Ciencias Químicas- Facultad de Ecología y Recursos Naturales
Examen Extraordinario de Química Orgánica II -Miércoles 15 de Julio de 2009
Nombre: _____________________________________Número de Matrícula: _______________

1.- Complete las siguientes reacciones. Indique la estereoquímica del o los productos (10puntos)

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2.- Escriba el mecanismo detallado de lactonización del ácido o-(hidroxietil)benzoico en medio ácido sulfúrico. (7 puntos)
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3.- Complete los siguientes esquemas de síntesis
a.- (10 puntos)
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