EXPO AROMATICA anhidridos y amidas

UAN
Quìmico-farmacologico

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Química Aromática:
Anhídridos y aminas
Preciado Villela Cinthia Lizeth
Covarrubias Medina Víctor
Ramírez Rodríguez Jorge
Corteza Ramírez Ana Karen
Jara Veliz Noemí

ANHÍDRIDOS

Anhídrido
• “sin agua”
• Se obtienen a partir de dos moléculas de
acido por la perdida de una molécula de
agua.
• La adición de agua a un anhídrido
regenera dos moléculas de acidocarboxílico.

Propiedades físicas y químicas.






olor picante, irritante, cuyo punto de ebullición es
bastante más elevado que los ácidos
correspondientes.
Los anhídridos reaccionan con los alcoholes
primarios y secundarios (calentando en presencia
de ácido sulfúrico) dando ésteres y ácidos
carboxílicos.

CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3-CH2-OH -------> CH3COO-CH2-CH3 + CH3-COOH

Nomenclatura.
•

De acuerdo conla IUPAC para nombrar
a los anhídridos de los ácidos simples o
simétricos se nombran con la palabra
anhídrido, seguida del nombre de la
cadena con terminación oico. (se
numera hacia un lado y hacia el otro)



OBTENCIONES



Los anhídridos se pueden obtener a
partir de la reacción de un cloruro de
ácido y una sal orgánica.



CH3-COO Na + CH3-CO-Cl----> CH3CO.O.CO-CH3 + NaCl



En unanhídrido el grupo carboxilato
realiza dos funciones:



A los anhídridos que están compuestos
por dos ácidos diferentes se les
denomina mixtos y se nombran
utilizando los nombres de los acidos
individuales.

OBTENCIÓN DE
ANHÍDRIDOS A PARTIR
DE ÁCIDOS Y
CLORUROS DE ÁCIDO

A partir de ácidos:
Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos
con pérdida de agua.  La reacciónrequiere mucho calor y el tiempo
de reacción largo.

El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce  anhídrido
butanodioico (anhídrido succínico) [2].  Este tipo de ciclación
requiere anillos de 5 o 6 miembros.

A partir de cloruros de ácido
La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de
haluros de alcanoílo y ácidos carboxílicos.  En este caso se
requieren condiciones más suaves porla importante reactividad
del haluro de alcanoílo.

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del
oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de
alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda
etapa.

El carboxilato y el haluro de alcanoílo reaccionan a temperatura
ambiente para formar el anhídrido.

Etapas:

Comportamiento químico
de
anhídridos
Losanhídridos tienen una reactividad intermedia



entre los esteres y la de los haluros de acilo.



Reaccionan despacio con el agua o los alcoholes,
pero rápidamente en presencia de catalizadores.



Los anhídridos sufren hidrólisis al reaccionar con
el agua



forman esteres al reaccionar con alcoholes



forman amidas al reaccionar con el NH3 y los
derivados de las aminas

Transformación a
amidas,ésteres y ácidos
La reacción de anhídridos con
aminas o amónico produce
amidas.

La reacción de anhídridos
con alcoholes produce
ésteres.

Mecanismo

Los anhídridos reaccionan con
agua formando ácidos
carboxílicos.
La reacción es más lenta que en los haluros y puede
favorecerse mediante catálisis ácida o básica.

AMIDAS

AMIDA
LA AMIDA SE FORMA A PARTIR DE UN ÁCIDO
CARBOXÍLICO Y UNAMONIACO O AMINA.
UN ÁCIDO REACCIONA CON UNA AMINA PARA FORMAR
UN CARBOXILATO DE AMONIO
SI ESTA SAL SE CALIENTA POR ARRIBA DE LOS 100°C, SE
OBTIENE UNA AMIDA Y SE LIBERA AGUA EN FORMA DE
CALOR.

NOMENCLATURA
Existen amidas:
primarias.- para nombrar estas amidas se añade el nombre de
la cadena carbonada la terminación –amida.
secundarias y terciarias.- antes de nombrar la amida se
nombran los radicalesque sustituyen a los hidrógenos enlazados
al nitrógeno indicando su posición con la letra N-.

Propiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que
explica que las amidas primarias, excepto la formamida
sean todas solubles en agua. Son puntos de ebullición
son bastante mas altos que los de los ácidos
correspondientes, debido a una gran asociación entre NH.
Los puntos de...