Extraccion de eugenol quimica organica

LABORATORIO N°2: EXTRACCIÓN DE EUGENOL A PARTIR DE
CLAVO DE OLOR Y ACETILACIÖN DE EUGENOL.
La destilaciónes una técnica que permite la purificación de un líquido, la remoción de un solvente o la separación de mezclas de líquidos. En la destilación el líquido se calienta en un recipiente adecuado (matraz, balón, etc.) hasta su punto de ebullición y luego se condensan los vapores producto dela ebullición en otro recipiente.
Existen variadas modalidades de destilación:
La destilación simple se utiliza cuando se desea purificar o eliminar un solvente o cuando hay mezclas de solventes con puntos de ebullición (p.e.) muy diferentes. La destilación fraccionada se utiliza para purificar solventes de una mezcla cuyos p.e. son muy similares. La destilación al vacío es la técnica elegidacuando se desea purificar o eliminar un solvente con un p.e. muy elevado o cuando es muy termolábil (se descompone a altas temperaturas).
La destilación por arrastre de vapor de aguase utiliza para extraer sustancias orgánicas con un alto p.e. y que forma mezclas inmiscibles con el agua. Se utiliza especialmente para extraer productos naturales como esencias de flores y hojas. Se utilizaocasionalmente en el laboratorio en lugar de la destilación al vacío. El principio que explica la destilación por arrastre de vapor de agua es que la presión total de vapor de una mezcla de líquidos inmiscibles es igual a la suma de las presiones de vapor de los componentes individuales. La presión de vapor se define como la presión en la cual la fase líquida y gaseosa de una sustancia a unadeterminada temperatura se encuentra en equilibrio. La presión total de la mezcla se iguala a la presión atmosférica y la mezcla ebulle a una temperatura mucho menor que el punto de ebullición de cualquiera de los componentes de la mezcla. Así, para mezclas inmiscibles se tiene:
Ptotal= P°A+ P°B donde P°AyP°B son las presiones de vapor de los componentes puros.
Note que este comportamiento es diferentea aquel de los líquidos miscibles en que la presión total de la mezcla depende de la composición de la mezcla a una temperatura dada.
Ptotal= XAP°A+ XBP°B donde P°A y P°B son las presiones de vapor de los componentes puros y XAy XB son las fracciones molares de los componentes de la mezcla.
El único inconveniente de esta técnica es que para compuestos con una presión de vapor muy baja senecesitan grandes volúmenes de agua para poder destilarlos. Es por ello que esta técnica es muy útil en el caso de compuestos con una presión de vapor alta como son los aceites esenciales de las plantas. El equipo de destilación por arrastre de vapor no difiere mucho del equipo de destilación simple. Si se tiene un balón pequeño y un producto de presión de vapor baja es conveniente ajustar un embudode decantación para reponer el agua que se va evaporando. El aceite de clavo de olor es obtenido a partir de los clavos de olor por destilación por arrastre de vapor de agua, el cual es el método más utilizado para extraer aceites esenciales de sus fuentes naturales. El aceite de clavo de olor contiene principalmente eugenol, un compuesto fenólico que le da el olor característico al clavo de olor,que corresponden a las flores secas del gran árbol perennifolio Eugenia caryophyllata, procedente de la isla de Zanzíbar en África. Otro componente de la esencia de clavo de olor es el cariofileno y otros terpenos.

Parte experimental:
Poner 10 g de clavos de enteros en un mortero y luego de molerlo y obtener un tamaño fino de partícula traspasar a un matraz de fondo redondo de 250 mL yagregar 150 mL de agua destilada y calentar hasta recibir unos 100 mL de destilado. Verter el destilado en un embudo de decantación con tapa. Extraer el destilado con dos porciones de 20 mL de diclorometano. Luego, extraer la solución de diclorometano con dos porciones de 50 mL de una solución de KOH al 5%. El eugenol quedará en la fase acuosa (fase superior ya que el agua es menos densa que el...