Fenacetina

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  • Publicado : 13 de octubre de 2010
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• Nombre comercial y genérico de la Fenacetina

Nombre comercial: tylenol, kitadol, panadol, tapsin, etc.

Nombre genérico: Paracetamol

• Clasificación del fármaco

El paracetamol oacetaminofén es un fármaco con propiedades analgésicas, sin propiedades antiinflamatorias clínicamente significativas.
Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, mediadores celulares responsables dela aparición del dolor. Además, tiene efectos antipiréticos(calman la fiebre y el dolor).

• Síntesis de la Fenacetina

1. Síntesis Williamson Éter: Fenacetina a partir de Acetaminofen

Laconversión de acetaminofen en fenacetina es un ejemplo de la síntesis Williamson éter, que usa un fenol como el alcohol. La reacción del precio neto es:

La síntesis Williamson éter realmente es unaconversión de dos pasos para formar un éter. Inicialmente el acetaminofen reacciona con carbonato para formar el ión fenoxido correspondiente:

HO-C₆H₄-NH-COCH₃ + CO₃⁻² → ⁻O-C₆H₄-NH-COCH₃ + HCO₃⁻El ion fenóxido entonces actúa como el nucleófilo en la reacción SN2 con el yoduro de etilo para formar fenacetina:

CH₃CH₂I + ⁻O-C₆H₄-NH-COCH₃ → CH₃CH₂-O-C₆H₄-NH-COCH₃ + I⁻

2. Fenacetinapreparada a partir de para-fenetidina:

Agregue 75 mL de agua y 3.4 g de para-fenetidina a un Erlenmeyer de 125 mL. Disuelva agregando 2.1 mL de ácido clorhídrico concentrado. Si la solución esoscura, agregue carbono descolorizante , revuelva completamente y filtre.
Prepare una solución de 2.5 g de acetato de sodio anhidro en 15 mL de agua. A la solución de HCl con para-fenetidina,agregue 2.9 mL de anhídrido acético. Agita la mezcla por unos segundos y entonces agregue la solución de acetato de sodio. La Fenacetina precipita inmediatamente.
Recolecte el producto porfiltración, lávelo con agua fría, re-cristalice el material húmedo de 95% etanol.

• Fórmula química y grupos funcionales

Fórmula química: CH₃CONHC₆H₄OC₂H₅

Grupos Funcionales: Tiene ésteres, amidas...
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