Fenoles

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUíMICAS
QUÍMICA FARMACEÚTICA
QUÍMICA ORGÁNICA ll

FENOLES NATURALES Y SUS APLICACIONES

20/12/2010

Contenido

Objetivos: 1
FENOLES 1
Obtención del fenol 1
FENOLES NATURALES 2
Los flavonoides 2
Clasificación de los flavonoides 3
Flavonas 3
Flavonoles 3
Flavononas 3
Flavanololes 3
Chalconas 3
Isoflavonoides 3Principales aplicaciones de los flavonoides en el cuerpo humano 4
Las principales fuentes de Fenoles Naturales 5
Contenido de fitoquímicos fenólicos en algunos alimentos (tabla) 6
Principales compuestos derivados del fenol y uso de fenoles en la industria 6
Otras aplicaciones 9
CONCLUSIONES 10
BIBLIOGRAFIA 10

Objetivos:
* Conocer los diferentes fenoles naturales y su fuente deextracción
* Conocer las aplicaciones de los diferentes fenoles en la industria
FENOLES
Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico. El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol es un alcohol quepuede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Fenol, antiguamente llamado ácido fénico o ácido carbólico, es un compuesto orgánico aromático débilmente ácido y se asemeja a los alcoholes en su estructura. Los cristales incoloros, y en forma de aguja, del fenol purificado tienen un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. Cuando están almacenados, los cristales sevuelven rosados y finalmente rojizos. El fenol es soluble en disolventes orgánicos y ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente, pero por encima de los 66 °C es soluble en todas proporciones. Es un componente del alquitrán de hulla.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
El término fenol se usatambién para denominar a cualquiera de los compuestos de carácter ácido que son derivados hidroxilados de los hidrocarburos aromáticos, por ejemplo, los metilfenoles (cresoles) y la resorcina.
Obtención del fenol
En el grupo de los fenoles, los cresoles y el compuesto base mismo son los compuestos más importantes, además del timol, los naftoles, la fenolftaleína, el triclorofenol y elpentaclorofenol. Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus derivados) no son tóxicos. Un derivado conocido de la pirocatequina es la adrenalina. El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. De los fenoles monohídricos se obtienen numerosas esencias (aromáticas) naturales, como por ejemplo:vainillina, timol, carvacrol, "zingiverón" (en jengibre), aldehído salicílico. Entre los fenoles multivalentes sintéticos, el hexaclorofeno es particularmente tóxico.
El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla. Según RÖMPP (1983), con 1 tonelada de hulla se obtiene aproximadamente 0,25 kg de fenol. Actualmente, sin embargo, predomina la producción sintética por disociacióndel hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como producto secundario. En parte aún se recurre a la síntesis a partir del benceno, utilizando ácido bencenosulfónico o clorobenceno.
FENOLES NATURALES
En este grupo se incluyen los monofenoles, polifenoles, flavonoides y taninos. Casi todas las frutas y vegetales frescos, así como los granos de cereales, contienen cantidades apreciables defenoles naturales. Los tres grupos más importantes de fenólicos dietéticos son los flavonoides, ácidos fenólicos y los polifenoles. Los flavonoides son el grupo más grande de fenoles vegetales y el más estudiado. Los ácidos fenólicos forman un grupo diverso que incluyen los derivados del ácido hidroxibenzoico y del ácido hidroxicinámico. Los polímeros fenólicos (polifenoles), comúnmente conocidos...