Fenolftaleina

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Fenolftaleína

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Fenolftaleína

Fenolftaleína
Aviso médico Nombre (IUPAC) sistemático

3,3-Bis(4-hidroxifenil)-1(3H)-isobenzofuranona
Identificadores Número CAS Código ATC PubChem ChEBI Datos químicos Fórmula Peso mol. Farmacocinética Biodisponibilidad Metabolismo Vida media Excreción ? N/A 8.6 horas Vía urinaria, 85% Heces C20H14O4 318.327 g/mol 77-09-8 [1] [2] A06AB04 [2]

A06AB04? ?

Consideraciones terapéuticas Cat. embarazo Estado legal Vías adm. Oral ?

La fenolftaleína es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico.

Fenolftaleína

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Descripción y usos
Es un líquido blanco o incoloro; sus cristales son incoloros y es insoluble en hexano sólido. Tiene un puntode fusión de 4° C. En química se utiliza como indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color rosa. En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación y química fina. En análisis químico se usa como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su punto de viraje alrededor del valor de pH, realizando la transición cromática deincoloro a rosado. El reactivo se prepara al 1% p/v en alcohol de 90° y tiene duración indefinida.

Farmacología
En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias comoespecialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación ética del medicamento[3] En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga. Aquí se usa una forma inyectable del fármaco.

Antecedentes
La acción catártica de la fenolftaleína fue descubierta de manera accidental.Hacia finales del siglo antepasado, el gobierno de Hungría, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar vino barato, decretó que el vino adulterado fuera marcado con fenolftaleína, ya que en presencia de álcali se tornaba rojo brillante y se suponía que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban la bebida sufrían de diarrea descubriéndose así un nuevo purgante.[4]

Acción
La acción delfármaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto estimulante del peristaltismo intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales insolubles como los álcalis, su acción depende hasta cierto grado de la alcalinidad del tracto gastrointestinal.

Farmacocinética
Una dosis terapéutica pasa a través delestómago sin sufrir cambios y se disuelve en el intestino por la acción combinada de las sales biliares y del contenido intestinal alcalino. Cerca de un 15% se absorbe en la circulación; el resto aparece en las heces sin modificación. Una porción de la droga absorbida aparece en la orina, la cual, si se vuelve alcalina tendrá una coloración roja y otra porción se excreta de nuevo al tubo intestinal conla bilis lo que de nuevo aumenta la actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 ó 4 días posteriores a su administración inicial. La acción se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la administración oral y es eficaz como purgante mostrando poca acción cólica. A finales de los años sesenta e inicios de los setentas, se registraron aproximadamente 28 preparaciones farmacéuticas que conteníancomo ingrediente principal la fenolftaleína.

Fenolftaleína

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Efectos indeseables
A dosis elevadas y en personas susceptibles se puede presentar un efecto purgante excesivo, cólico, palpitaciones, respiración alterada y colapso. Se ha registrado un caso fatal por el uso de fenolftaleína[5] Otras manifestaciones son dermatitis en forma de eritema multiforme o de placas maculares de color...
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