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Páginas: 2 (395 palabras)
Publicado: 10 de octubre de 2012
Reacción de Hell - Volhard - Zelinsky
La reacción de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la posición a de los ácidos carboxílicos. Como reactivo se emplea bromo catalizado por fósforo.El fósforo en presencia de bromo genera tribromuro de fósforo que es en realidad el compuesto que actúa de catalizador.
El mecanismo de Hell - Volhard - Zelinsky transcurre en cuatro etapas:
Etapa1. Formación del bromuro de alcanoílo
Etapa 2. Enolización del haluro de alcanoílo
Etapa 3. Halogenación de la posición
Etapa 4. Intercambio
Síntesis de aminoácidos -Hell-Volhard-Zelinsky
Los aminoácidos se pueden obtener por halogenación de ácidos carboxílicos, seguida de sustitución nucleófila con amoniaco. La halogenación de la posición a del ácido carboxílico se realiza conla reacción de Hell-Volhard-Zelinsky.
La Glicina [3] puede prepararse a partir de ácido etanoico [1]. En la primera etapa el ácido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con fósforo paraformar el ácido halogenado en su posición a [2]. La reacción de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] más bromuro de amonio.
Síntesis de aminoácidos – Strecker
Lasíntesis de aminoácidos nos puede servir como ejemplo de ruptura de la quiralidad promovida por un catalizador asimétrico en los sistemas vivos. Para ello, repasaremos previamente la reacción desíntesis abiótica de aminoácidos de Strecker. Si queremos sintetizar un aminoácido sencillo como la serina de acuerdo con este mecanismo, debemos partir de su aldehído correspondiente, el glicoaldehído, cuyaimina será objeto de una adición nucleofílica de cianuro para obtener un a-aminonitrilo que posteriormente sufrirá hidrólisis resultando en el a- aminoácido. La síntesis requiere de medio ácido quees proporcionado por uno de los reactivos, el ácido cianhídrico, a su vez, la fuente del nucleófilo (cianuro) que se adiciona al carbonilo. La síntesis de Strecker permite obtener aminoácidos a...
La reacción de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la posición a de los ácidos carboxílicos. Como reactivo se emplea bromo catalizado por fósforo.El fósforo en presencia de bromo genera tribromuro de fósforo que es en realidad el compuesto que actúa de catalizador.
El mecanismo de Hell - Volhard - Zelinsky transcurre en cuatro etapas:
Etapa1. Formación del bromuro de alcanoílo
Etapa 2. Enolización del haluro de alcanoílo
Etapa 3. Halogenación de la posición
Etapa 4. Intercambio
Síntesis de aminoácidos -Hell-Volhard-Zelinsky
Los aminoácidos se pueden obtener por halogenación de ácidos carboxílicos, seguida de sustitución nucleófila con amoniaco. La halogenación de la posición a del ácido carboxílico se realiza conla reacción de Hell-Volhard-Zelinsky.
La Glicina [3] puede prepararse a partir de ácido etanoico [1]. En la primera etapa el ácido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con fósforo paraformar el ácido halogenado en su posición a [2]. La reacción de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] más bromuro de amonio.
Síntesis de aminoácidos – Strecker
Lasíntesis de aminoácidos nos puede servir como ejemplo de ruptura de la quiralidad promovida por un catalizador asimétrico en los sistemas vivos. Para ello, repasaremos previamente la reacción desíntesis abiótica de aminoácidos de Strecker. Si queremos sintetizar un aminoácido sencillo como la serina de acuerdo con este mecanismo, debemos partir de su aldehído correspondiente, el glicoaldehído, cuyaimina será objeto de una adición nucleofílica de cianuro para obtener un a-aminonitrilo que posteriormente sufrirá hidrólisis resultando en el a- aminoácido. La síntesis requiere de medio ácido quees proporcionado por uno de los reactivos, el ácido cianhídrico, a su vez, la fuente del nucleófilo (cianuro) que se adiciona al carbonilo. La síntesis de Strecker permite obtener aminoácidos a...
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