Fitoquimica de compuestos nitrogenados

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Evolución y estado actual de la fitoquímica de compuestos nitrogenados
Introducción. Los metabolitos secundarios que contienen nitrógeno en plantas son los alcaloides, glucósidos cianogénicos/glucosinolatos y aminoácidos no proteicos (ANP). Se derivan de los 21 aminoácidos proteicos. Tienen diferente nivel de bioactividad. Los alcaloides han servido como farmacéuticos y se usan en medicina comotales o con modificación química. Los glucósidos cianogénicos y glucosinolatos juegan un papel importante en el ecosistema como compuestos de defensa. Los ANP son antimetabolitos que inhiben reacciones en el metabolismo primario de predadores y herbívoros. Por tanto todos tienen un papel primario en el ecosistema.
Alcaloides. Grupo más místico de todos los fitoquímicos. El látex de Papaversomniferum conteniendo morfina y codeína se usaba contra el dolor y tos. Especies de Aconitum proveen un alcaloide venenoso del tipo aconitina en su sistema radical, usado como veneno en lanzas para cazar ballenas. Como agente psicodélico, se usaron cremas llamadas “brujas”, con extractos de Solanaceae (alcaloides tropano) dispersos en grasa que causaban sueño de volar si se aplicaba en axilas. En laInquisición se usaron para causar pérdida de la voluntad durante interrogatorios. En la antigua Grecia y en Roma se usaron extractos como medicinas, conocimientos ampliados por el arte medicinal árabe, y establecidos en el Ibn Sinaí en su “Qanun” medicinal, con 760 drogas; duró más de 1000 años hasta que Paracelso redujo su uso con el uso de prescripciones simples e ingredientes activos. Scheeleaisló ingredientes de plantas en forma cristalina, es el “Fundador de la Fitoquímica”. En el siglo XIX hubo un enfoque más hacia la farmacognosia, el conocimiento de las drogas. El ayudante de boticario Sertürner de Paderborn, a los 22 años, aisló cristales de opio (que más tarde resultaron ser narcotina); afirmó haber encontrado el principio del opio, un derivado del amoniaco con propiedadesalcalinas que formaban una sal; publicó un documento en donde describió el aislamiento, cristalización, estructura microscópica del cristal y propiedades farmacológicas, experimentando con perros callejeros y después con él mismo; encontró que los cristales puros prolongaban las propiedades generadoras del sueño del opio, nombrando a la substancia morfina. En 1819 Carl Meissner acuñó el términoalcaloide a compuestos alcalinos conteniendo nitrógeno, y la definición de Winterstein y Trier (1910) sigue vigente: alcaloides son compuestos con átomos de nitrógeno unidos a heterocíclicos, con más o menos carácter básico y acción fisiológica, de estructura molecular compleja y encontrados en plantas (y animales). Muchos alcaloides se descubrieron antes de los primeros aminoácidos (leucina y glicina):morfina (1805), narcotina y xantina (1817), estricnina (1818), piperina (1819), brucina (1819), quinina y cafeína (1820). En 1826 Emanuel Merck inició la preparación comercial de morfina, que vendió a gran escala a compañías que liberaron el analgésico y antitusivo a farmacias. Esto fue la piedra angular para la fábrica Merck. El gran cambio existía ahora en cuanto a la estructura química de estosalcaloides, caracterizándolos según la arquitectura del cristal, punto de fusión y formación de sales. Von Liebig analizó la morfina y casi obtuvo la fórmula correcta, faltando solo dos hidrógenos. Se inventaron numerosos métodos de degradación de alcaloides. Von Liebig escribió en “Cartas de Química” en 1844: “No hay suficiente experiencia, esperamos tener éxito para sintetizar la quinina ymorfina…”. Hasta ahora no se ha logrado sintetizar morfina y quinina a escala comercial y a un precio competitivo. La quinina fue el alcaloide más importante del siglo XIX. El aislamiento de quinina a partir de la corteza de Cinchona permitió el tratamiento de la malaria. La síntesis de antipirina por Knorr, en 1883, demostró que los compuestos sintéticos (alcaloides) tienen excelente actividad...
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