Formación De Isoxazoles

Formación de isoxazoles, Obtención de 3-fenil-5-isoxazolona

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Objetivos.
a) Efectuar la reacción de compuestos 1,3-dicarbonilicos con derivados de amoniaco para obtener un anillo de 5 miembroscon dos heteroatomos
b) Preparar 3-fenilisoxazol-5-ona de acuerdo a las condiciones de reacción establecidas en la técnica.
c) Revisar el interés biológico y farmacéutico de los isoxazoles y susderivados.
Antecedentes.
El isoxazol y el isotiazol son líquidos móviles (p. eb. 95°C y 113°C, respectivamente), de olor precido a la piridina. La química de los isoxazoles se comenzó a investigar en elsiglo pasado. Hay varios isoxazoles naturales con actividad farmacológica importante. El muscimol, del hongo amanita muscaria (toronja matamoscas), tiene poderosos efectos psicotrópicos. Estasustancia muestra actividad sobre las célular nerviosas del cerebro que utilizan ácido γ-aminobutírico (GBA) como neurotransmisor.
Se ha aprovechado esta estructura como base para el diseño de algunosisoxazoles sintéticos como posibles de analgésicos. La ciclo serina es un antibiótico anti-tuberculoso natural, y la isoxazolina es un antibiótico anti-tumoral, que también se encuentra en la naturaleza.Algunas penicilinas semi-sintéticas comerciales ( oxacilina, cloxacilina y dicloxacilina) poseen cadenas laterales de isoxazoles.

El 4-hidroxiisoxazol es un inhibidor natural dela germinación desemilla. Los isoxazoles, en particular, han sido utilizados ampliamente como reactivo de síntesis, porque el sistema anular tiene la estabilidad suficiente para permitir la sustitución y manipulaciónde grupos funcionales, pero se rompe con facilidad, cuando es necesario, por reducción u otros métodos.


Al igual que en practicas anteriores las condiciones de reacción fueron muy sencillas, solose omitió el paso de calentar a reflujo por 40 minutos, en lugar de este tratamiento se empleo el horno de microondas se emplearon tres pulsaciones de 10 segundos cada una a la máxima potencia del...