Formación De Osazonas. Epímeros.

Páginas: 2 (355 palabras) Publicado: 9 de enero de 2013
Formación de osazonas. Epímeros.

Como aldehídos que son, las aldosas reaccionan con fenilhidracina para generar fenilhidrazonas. Si se emplea un exceso de fenilhidracina, la reacción continúahasta dar productos conocidos como osazonas que contienen dos residuos de fenilhidracina por molécula, mientras que una tercera molécula del reactivo se convierte en anilina y amoniaco. (No está clarocómo se oxida el grupo –OH).

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La formación de osazonas no se limita a carbohidratos, sino que es típica de α-hidro-xialdehídos y –cetonas en general (por ej.: benzoína C6H5CHOHCOC6H5).
Laeliminación de los grupos fenilhidracina genera compuestos dicarbonílicos llamados osonas; por ejemplo:

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En 1858, Peter Griess descubrió las sales de diazonio. En 1875, Emil Fischer descubrióque la reducción del cloruro de bencenodiazonio con dióxido de azufre da fenilhidracina. En 1884, comunicaba que la fenilhidracina por él descubierta podía utilizarse como herramienta poderosa para elestudio de los carbohidratos.
Una de las dificultades que presenta el trabajo con carbohidratos lo manifiesta su tendencia a formar jarabes, que son agradables para untar tostadas, pero muy difícilesde manejar en laboratorio. El tratamiento con fenilhidracina convierte carbohidratos en osazonas sólidas, que se pueden aislar y purificar con facilidad, y que también pueden identificarse por susformas cristalinas características.
Fischer descubrió que la formación de osazonas no sólo era útil para la identificación de carbohidratos, sino también para la determinación de sus configuraciones.Así, por ejemplo, las dos aldohexosas diastereómeras (+)-glucosa y (+)-manosa dan la misma osazona, cuya formación destruye la configuración del C2 de una aldosa, pero no afecta a la configuración delresto de la molécula.

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Se deduce de esto que (+)-glucosa y (+)-manosa sólo difieren en la configuración del C2, teniendo la misma en C3, C4 y C5. Una vez establecida la configuración de...
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