Fármacos enantiómeros

QUIMICA FARMACEUTICA
DEPTO. Q. ORGANICA. UNIVERSIDAD DE ALCALA

FARMACOS QUIRALES
Julio Alvarez-Builla

A. M. Rouhi, Chem.& Eng. News 81, 5 May, 56-61 (2003)

FARMACOS QUIRALES

QUIMICAFARMACEUTICA
DEPTO. Q. ORGANICA. UNIVERSIDAD DE ALCALA

Patricia D. Cornwell “Body of Evidence” En la novela, una mujer aparece muerta…. Unico rastro, un antitusígeno de venta libre, basado endextrometorfano inofensivo….

Los analisis gastricos muestran la presencia de levometorfano

FARMACOS QUIRALES

QUIMICA FARMACEUTICA
DEPTO. Q. ORGANICA. UNIVERSIDAD DE ALCALA

Patricia D. Cornwell“Body of Evidence”

En realidad, se trata de un suicidio disfrazado de crimen

H3C

N

H

H

CH3 N

H3C

O

O

CH3

Dextrometorfano

Levometorfano

Antitusígeno

Robitussin(anticatarral)

Narcótico potente

A. M. Rouhi, Chem. & Eng. News 5 may 2003, p. 56-61

FARMACOS QUIRALES
H3C N

QUIMICA FARMACEUTICA
DEPTO. Q. ORGANICA. UNIVERSIDAD DE ALCALA

H

Dextro-y levometorfano, enantiómeros

H

CH3 N

H3C

O

O

CH3

Dextrometorfano

Levometorfano

Antitusígeno

Narcótico potente

Racémico Enantiómeros: iguales caracteristicasfisico-quimicas solo diferente rotación optica

FARMACOS QUIRALES

QUIMICA FARMACEUTICA
DEPTO. Q. ORGANICA. UNIVERSIDAD DE ALCALA

RESOLUCIÓN DE ENANTIÓMEROS DISMINUCION DE TOXICIDAD

HN SPerhexilina

NH R

Este es el Fármaco actual

Modulador del ritmo cardiaco

UN ENANTIÓMERO SE METABOLIZA MAS LENTAMENTE QUE OTRO, Y POR ELLO SE ACUMULA.. MUERTES EN LA DÉCADA DE LOS 80

A. M. Rouhi,Chem. & Eng. News 5 may 2003, p. 56-61

FARMACOS QUIRALES

QUIMICA FARMACEUTICA
DEPTO. Q. ORGANICA. UNIVERSIDAD DE ALCALA

RESOLUCIÓN DE ENANTIÓMEROS MEJORA DE FARMACOCINETICA
Omeprazol(antiulceroso) H3 C H3C N O R Esomeprazol (antiulceroso) O H3 C N NH S
+

O CH3

H3 C H3C

O CH3 N H3 C

O

CH3 CH3

N O H3 C NH

S

+

metabolismo N

N

+

O S

N

S

O...