fármacos y quiralidad

ufeffFármacos y Quiralidad

Muchos de los medicamentos son quirales y se expenden como mezclas racémicas o como un sólo enantiómero. Los medicamentos racémicos contienen la actividad terapéuticaen uno de los dos enantiómeros. Este es el que se pega al receptor y desencadena la respuesta adecuada, el cual desempeña el papel de agonista. Por otro lado el antagonista, se ajusta al mismo receptorpero no provoca la respuesta deseada, aunque podría tener otra actividad terapéutica, o efectos indeseables o simplemente ser farmacologicamente inerte.
Algunos ejemplos son:
Propanolol: esun agente antirítmico: reduce el ritmo cardiaco así como las fuerzas contractiles del corazón. El S-(-)-propanolol es efectivo para el tratamiento de angina (eutómero). De hecho, es 100 veces máspotente que el isómero R-(+)
Ibuprofen: es una droga antiinflamatoria no-esteroidal que presenta actividad terapéutica sólo en el isómero S-(+) (eutómero). Este isómero alcanza los niveles terapéuticosen la sangre en unos 12 minutos, comparado con los 30 minutos que tarda el racemato. El isómero R-(-) se convierte ezimaticamente en el S-(+).
Metadona: el isómero R(+), conocido como levadona,usualmente se prescribe para tratar casos de daño severo en el hígado. La mezcla racémica se usa para el tratamiento de pacientes en el programa de desintoxicación de drogas adictivas.
L-Dopa: se prescribepara tratar le mal de Parkinson. Originalmente se administraba la mezcla racémica, la cual adolecía de serios efectos secundarios, como la granulocitopenia (reducción de glóbulos blancos).Actualmentese comercializa como el isómero S-(-), que no presenta los problemas del racemato (eutómero). De aquí que los efectos negativos se pueden atribuir al isómero R-(+).
L-Metildopa: sólo el isómeroS-(-) es efectivo para tratar la hipertensión. El isómero R-(+) contribuye a serios efectos secundarios.
Tiroxina: S-(-) tiroxina es una hormona natural de la tiroide que se usa para el tratamiento de...