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PRÁCTICA 11 DETERMINACION DE AZUCARES REDUCTORES Y SÍNTESIS DE
PENTAACETATO DE ␣-D-GLUCOSA
OBJETIVOS.
1. Proponer el mecanismo de reacción mediante el cual se pongan evidencia los azucaresreductores.
2. Producir el pentaacetato de ␣-D-Glucosas mediante la acetilación de los grupos oxidrilo.
INTRODUCCIÓN.
a) Poder reductor.
Los azúcares reductores son aquellos que presentan un grupocarbonilo libre o potencialmente libre, susceptible de oxidarse en presencia de complejos cúprico- alcalinos, lo cual se pone de manifiesto efectuando las pruebas de Benedict o de Fehling. En laprueba de Fehling, se utiliza un complejo oxidante de tartrato de cobre divalente, que reacciona con el azúcar, oxidándose éste y dando una mezcla de productos complejos; el oxidante se reduce a óxido decobre (I) que es un sólido de color rojo. En tales oxidaciones se basan varios métodos de análisis cuantitativos de azúcares.
1 Práctica 11
REACCIONES. Poder reductor azúcares
CHO H OH
HOH+ H OHOH Ribosa
6
O2C O O CO2 Cu 6Na
O2C O O CO2
Complejo de tartrato de cobre
(el cobre está en un estado de oxidación Cu 2+, considerar que el Cu(II) puede tener dos enlaces coovalentes y más decoordinación)
CO2
H OH HO HOH +Cu2O+2
H OH CH2OH
Producto de oxidación de la ribosa
b) SÍNTESIS DE PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA. ␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣- ␣␣␣-D-glucosa, es una reacción generalpara aldosas y cetosas. Los azúcares son compuestos polihidroxilados y es posible acetilarlos por reacción con anhídrido acético, obteniéndose los acetatos correspondientes. Si la acetilación es de unmonosacárido tipo aldopentosa, se obtiene un tetraacetato y si se acetila un disacárido con anillos piranósidos, se obtiene un octaacetato. Los acetatos producidos, se derivan por lo general de laforma cíclica piranosa; en consecuencia los ␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣-D-␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣- D-␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣ ␣␣ ␣␣␣ ␣-D-␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣␣ ␣␣␣ ␣␣␣ ␣-D-pentaacetato....