Generalidades de reacciones orgánicas

Clases de Reacciones, Intermediarios, Mecanismos de reacción,Termodinámica y Propiedades Químicas

Tipos de Rompimiento
• Existen dos tipos de rompimiento para un enlace, el primero es el homolítico o ruptura homolítica: Un Radical
Libre

A

B

A

+

B

En este rompimiento, cada átomo se queda con un electrón que forma el enlace, es decir el enlace se rompe “igual” de doselectrones uno se va con cada átomo.

Tipos de Rompimiento
• El segundo tipo de rompimiento de enlace o ruptura es la Heterolítica:

A

B

A

+

B

Para este tipo de rompimiento un átomo “se lleva” los electrones y el otro se queda sin ellos, por ello, el enlace se ioniza, uno queda cargado positivamente y el otro negativamente.

Sitio Activo de una Reacción
• Si lo recuerdan bien,los grupos funcionales tienen una función química, por lo tanto por cada grupo funcional hay un sitio activo para que ocurran reacciones:

• Reacciones Iónicas: Involucran iones: carbocationes y carbaniones, producto de una ruptura heterolítica:

Clasificación de las reacciones Orgánicas

Sustitución Eliminación Adición Transposición
 Radicalares: Involucran radicales libres, producto deuna ruptura homolítica

• Pericíclicas

Sustitución
C A B
sp3

A

C

+
sp3

B

En una sustitución se SUSTITUYE un átomo o grupo de átomos por otro.

ZnCl HCl

OH

Cl

+

HOH

En la sustitución No hay cambio de Hibridación

¿Cuál es el sitio activo?

Otro Ejemplo
sp2

sp2

H

HONO 2 H2SO 4

NO2
+ HOH

Eliminación
A
sp3

B
OH

C

A
sp2

B+

C

En una eliminación SE ELIMINA un átomo o grupo de átomos.
H+/H2O

+

HOH

En una eliminación la hibridación cambia de sp3 a sp2 ó sp según sea el caso. Es decir se insatura más la molécula o el IDH se incrementa.

Otro Ejemplo
sp3
Cl
KOH[ ] 200o

sp
+

2Cl

-

Cl

Adición
A B
sp2

C
HCl

A
sp

B
H

C

En una adición se adiciona un átomo o grupo deátomos al sustrato. 3

Cl
En una adición la hibridación cambia de sp a sp2 , se obtiene un compuesto más saturado.

Más ejemplos…
sp

H

2 HCl
H

Cl

sp3

Cl

H2
sp

H

H

sp2

Entonces la Adición y la Eliminación son reacciones inversas.

Transposición

A

B

C

C

A

B

En una transposición migra un átomo o grupo de átomos a otro sitio de lamolécula.

Más ejemplos
H H
CH3

CH3

Ejemplo:
• ¿Cómo se clasifica la siguiente Reacción?
NH + CH3CH2 S(CH3)2 N CH2CH3 + S(CH3)2

a)Adición

b)Eliminación
c)Transposición

d) Sustitución

REACCIONES RADICALARIAS

Reacciones Pericíclicas
• Las Reacciones pericíclicas no intervienen iones y radiacales, y forman un ciclo. La que se verá en este curso es la reacción de Diels Alder:Algunas clasificaciones
• Son terminos que usaremos así que hay que estar familiarizados: • Reacción Quimioselectiva:

Una ya conocida
• Reacción Regioselectiva:

Y la última
• Reacción Enantioselectiva:

Clasificación de los Reactivos
• Para aprender como reaccionan los grupos funcionales primero hay que comprender que hay átomos y moléculas deficientes en electrones y otras ricasen electrones • Una molécula deficiente en electrones se llama Electrófilo. Literalmente significa ―amante de electrones‖ del Sufijo Griegro Phile, que significa amante.

Clasificación de los Reactivos
• Una especie rica en electrones se llama Nucleófilo, los electrones de estos pueden ser compartidos y tomados por un electrófilo. De ahí procede una regla que pordría rezar así “un nucleófiloreacciona con un electrófilo”

Ejemplos de reactivos nucleófilos y electrófilos.
• NUCLEÓFILOS
– – – – – – – – – R–OH R–O– H2O R–NH2 R – CN R–COO– NH3 OH– halogenuros: Cl–, Br–

• ELECTRÓFILOS
– – – – – – – – – H+ NO2+ NO+ BF3, AlCl3 cationes metálicos: Na+ R3C+ SO3 CH3Cl, CH3–CH2Cl halógenos: Cl2 , Br2

Más Nucleófilos y Electrófilos
• Electrófilos
C

AlCl3 BH3

H

H3O...