Geometría Molecular Y Estereoisómeros

GEOMETRÍA MOLECULAR Y ESTEREOISÓMEROS

Objetivos
Comprender la teoría RPECV.
Construir modelos de moléculas a fin de visualizarlas en tres dimensiones.
Observar la disposición de los átomos de una molécula en el espacio.
Construir diferentes modelos de moléculas para comprender la isomería geométrica, la isomería óptica, las conformaciones.

1. TEORIA
2.
La geometría molecular serefiere a la organización tridimensional de los átomos en la molécula. Existe un procedimiento sencillo que permite la predicción de la geometría general de una molécula con bastante éxito, si se conoce el número de electrones que rodea el átomo central. El fundamento de este enfoque está en la idea que los pares electrónicos de la capa de valencia se repelen entre sí, tratando de mantenerse lo másalejado posible. Por ello este enfoque se llama modelo de la repulsión de los pares electrónicos de la capa de valencia (RPECV)
En la medida que se considere la repulsión de los pares electrónicos, los enlaces dobles y triples se pueden tratar como si fueran enlaces sencillos entre átomos adyacentes. Ésta es una buena aproximación con propósitos cualitativos. Sin embargo, es necesario observar queen la realidad los enlaces múltiples son mayores que los sencillos; esto es, la densidad electrónica ocupa mayor espacio.
Pares electrónicos ejemplos








Lineal Plana trigonal
BeH2 BF3






Tetrahédrica Piramidal Angular
CH4 NH3 H2O

Si para una molécula se pueden escribir dos o másestructuras, el modelo se puede aplicar a cualquiera de ellas ( incluidas las estructuras resonantes).

En la predicción del ángulo de enlace, un par electrónico libre de un átomo central repele a otro par libre no enlazante más fuertemente que un par electrónico enlazante.


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Parte experimental 1

A. MATERIAL. Se entrega caja de modelo molecular (Grupo de 3 alumnos)B. PROCEDIMIENTO

Construya los modelos estereoquímicos de los siguientes compuestos:

BeCl2 BH3, CH4, NH3, H2O


Propano 1-Buteno Ciclohexano (conformaciones silla y bote)


Benceno






Isomería espacial (Estereoisomería)

Cuando los compuestos químicos se representan con estructuras trimensionales, surgen posibilidades de escribir para unamisma molécula más de un arreglo espacial. Las estructuras que se obtienen son no superponibles y corresponden a compuestos Estereoisómeros. En los compuestos Orgánicos dos estereoisomería importantes son la ISOMERÍA GEOMÉTRICA e ISOMERÍA OPTICA.


Geometría e “ISÓMERÍA GEOMÉTRICA”

Es propia de moléculas con dobles enlaces (o cíclicos) rígidos en torno a los cuales es posible escribirestructuras no superponibles.
En el caso de los alquenos, la condición mínima que debe cumplir un compuesto para presentar este tipo de estereoisomería es que los dos átomos o grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean diferentes.

Debe cumplirse
a ( b

a’ ( b’


NOMENCLATURA DE Compuestos quirales

a. Sistema cis-trans

Los grupos o átomos estánen posición cis uno respecto al otro cuando se encuentran al mismo lado de un plano de referencia. Si ellos se encuentran en posiciones opuestas respecto de este plano están en posición trans. En los sistemas con dobles, el plano de referencia es el plano que contiene los carbono del doble enlace y perpendicular al plano que contiene a los elementos o grupos unidos a los carbono del doble enlace.En los sistemas cíclicos el plano de referencia es el plano en el que están los carbono que conforman el ciclo. Estas normas se aplican en los compuestos A-D.


A B



cis-2-Buteno trans-2-Buteno
cis-But-2-eno trans-But-2-eno


C D



cis-1,2-Dimetilciclopentano trans-1,2-Dimetilciclopentano

b. Convención E/Z (Entgegen:...