Glucidos

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Material elaborado porF. Agius, O. Borsani, P. Díaz, S. Gonnet, P. Irisarri, F. Milnitsky y J. Monza. Bioquímica. Facultad de Agronomía

GLUCIDOS
Los glúcidos son las biomoléculas más abundantes en la naturaleza y sus unidades básicas son los monosacáridos. La condensación covalente de monosacáridos permite obtener moléculas de mayor tamaño, los oligosacáridos que están formados por 2 -20monosacáridos y los polisacáridos con más de 20 monosacáridos que poseen una masa molecular de alrededor de millones de daltons (macromoléculas).

Monosacáridos
Los monosacáridos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. De acuerdo a la naturaleza química del grupo carbonilo pueden clasificarse en aldosas o cetosas y según el número de átomos de carbono en triosas, tetrosas, pentosas, hexosasy heptosas. Una aldosa tiene un grupo carbonilo en un extremo de la cadena carbonada. Si el carbonilo se encuentra en otra posición, el monosacárido es una cetosa.

H C = O Grupo aldehído l H - C – OH l CH2OH
Gliceraldehído

CH2OH l C=O Grupo cetona l CH2OH
Dihidroxicetona

Todos los monosacáridos, excepto la cetotriosa, contienen uno o más átomos de carbono asimétricos o centros quirales.Un C asimétrico es aquel que lleva cuatro sustituyentes diferentes y por lo tanto no puede superponerse a su propia imagen especular. La aldosa más simple, el gliceraldehído, contiene un C asimétrico y tiene dos isómeros ópticos, el D y el L.

H C=O l H - C – OH l CH2OH
D-gliceraldehído

H C=O l HO - C - H l CH2OH
L-gliceraldehído

Los glúcidos con configuración D son los más abundantesen la naturaleza.



Las hexosas: monosacáridos de 6C

La D-glucosa es la única aldosa comunmente presente en la naturaleza como monosacárido.

Material elaborado porF. Agius, O. Borsani, P. Díaz, S. Gonnet, P. Irisarri, F. Milnitsky y J. Monza. Bioquímica. Facultad de Agronomía

En solución acuosa los monosacáridos con cinco o más átomos de C en su cadena se encuentranpredominantemente en forma cíclica (en anillo).La ciclación ocurre como consecuencia de un enlace covalente intramolecular entre el grupo carbonilo y el oxígeno de un grupo OH. El enlace resultante se conoce generalmente como hemiacetal.

Como consecuencia de la ciclación se genera un átomo de carbono asimétrico adicional en la glucosa, el C1 que se llama anomérico y 2 estereoisómeros, á y â de la D-glucosa.Esta forma cíclica se denomina piranosa porque es similar al pirano, compuesto cíclico con 6 átomos en el anillo. La fructosa, cetohexosa abundante en las frutas y con alto poder edulcorante, casi el doble que el azúcar de mesa, se cicla en forma similar al furano (anillo de 5 miembros) y se denomina furanosa.



Las pentosas: monosacáridos con 5 C

Las aldopentosas ribosa y 2-desoxi-ribosason componentes de los nucleótidos y los ácidos nucleicos. Observe que la molécula representada tiene forma cíclica con 5 vértices.

β-D-Ribosa

β-D-2- Desoxirribosa

Material elaborado porF. Agius, O. Borsani, P. Díaz, S. Gonnet, P. Irisarri, F. Milnitsky y J. Monza. Bioquímica. Facultad de Agronomía

Si bien en estas representaciones figuran los -OH y los -H, comunmente se omiten y lapresencia de barra significa un -OH y la ausencia, un -H. Recuerde que en cada vértice hay un C. Observe que la diferencia entre estas dos pentosas está en el carbono 2.



Las células fosforilan los monosacáridos

En el metabolismo de glúcidos, los intermediarios son derivados fosforilados de los mismos. La condensación del ácido fosfórico con un -OH da lugar a un éster fosfato. Por ejemploen la figura se observa como la glucosa se transforma en glucosa-6-fosfato.

CH2 OH



Los monosacáridos son agentes reductores

Los monosacáridos pueden ser oxidados por agentes oxidantes suaves como Fe+3 o Cu+2. En estas reacciones el carbonilo se oxida a ácido carboxílico. Esta propiedad es la base de la reacción de Fehling, ensayo que se usa para determinar la presencia o no de...
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