Glúcidos

1) a.

La mutarrotación es un fenómeno de isomerización que ocurre en monosacáridos referido a la rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Un carbono anomérico hace referencia al carbono que se transforma en un nuevo centro quiral tras una ciclación hemicetal o hemiacetal. Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie "D", porconvención si la disposición del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo contrario en la serie "L", donde el OH hacia arriba indica el confórmero alfa, y hacia abajo, el beta. Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta. Por tratarse de una rotación de sustituyentes que sufre el carbono anomérico al pasar deun confórmero al otro, se concluye que el compuesto cambia su actividad óptica. El compuesto, el original y resultante, son isómeros ópticos entre si.

b.

La glucosa y la maltosa son azúcares reductores porque tienen un carbono anomérico libre capaz de oxidarse, si puede oxidarse, entonces puede reducir a otro compuesto, por esto es reductor. Todo monosacárido tiene poder reductor, sea unaaldosa o una cetosa, porque posee potencialmente un carbono cuyos sustituyentes pueden oxidarse.
En la sacarosa no ocurre tal reacción, ya que los dos monosacáridos que la componen están unidos mediante esos carbonos anoméricos que son capaces de oxidarse, al estar comprometidos en la unión glicosídica, no están aptos a reducir nada.

Glucosa



Sacarosa





Maltosa


c.

Una delas reacciones más importantes de los monosacáridos es la reacción del carbono anomérico (del anillo de piranosa o furanosa) con un alcohol para producir un glucósido. El nuevo enlace que se forma recibe el nombre de enlace glucosídico. La importancia de este proceso radica en que el enlace glucosídico se forma también por reacción del hidroxilo del carbono anomérico de un monosacárido con ungrupo hidroxilo de otro monosacárido, dando lugar a un disacárido. Los oligosacáridos y los polisacáridos son el resultado de la unión de monosacáridos mediante este tipo de enlace. En general este tipo de compuestos se conocen con el nombre de O-glucósidos (el oxigeno hace de puente en el enlace). Además existen otros glucósidos, de gran importancia en la naturaleza: se trata de los N-glucósidos,en los que el C anomérico reacciona con una amina. Tiene gran importancia en la formación de nucleósidos, entre ellos la adenosina es el más abundante, que forma parte del trifosfato de adenosina (ATP), y de los ácidos ribonucleicos.

d.

Polisacáridos

Son polímeros de monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico. Entre los polímeros naturales, algunos de los más abundantes y de mayorsignificativo biológico son el almidón, el glucógeno y la celulosa. Los tres están formados por moléculas de glucosa y sólo se diferencian en el tipo de enlace glucosídico, constituyendo estructuras espaciales diferentes.

Polisacáridos de reserva: Son los que guardan la glucosa, en forma de almidón en los vegetales y glucógeno en los animales, para liberarla al organismo cuando es necesaria. Enlos animales la acción de los polisacáridos es completada por las grasas o lípidos que almacenan el doble de energía. Los animales y las personas utilizan el glucógeno para las actividades del organismo y las grasas para la actividad física.

Polisacáridos estructurales: Son los que generan estructuras orgánicas.
Ejemplos son las plantas y los hongos, forman la estructura de los seresque se alimentan por absorción de sustancias disueltas. El polisacárido más importante de este tipo es la celulosa.


El almidón: Es la principal reserva de hidratos de carbono que sintetizan las plantas y es también la principal fuente de glucosa para la alimentación de los animales. Está formado por una mezcla de dos polisacáridos, la amilosa (en un 20 %) y la amilopectina (en un 80 %)....