Grupos funcionales alcoholes, acetonas, eteres, esteres, aminas, amidas, aldehidos, acidos carboxilicos y alogenuros

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GRUPOS FUNCIONALES ALCOHOLES, ACETONAS, ETERES, ESTERES, AMINAS, AMIDAS, ALDEHIDOS, ACIDOS CARBOXILICOS Y ALOGENUROS

ALCOHOLES
LOS ALCOHOLES SON LOS DERIVADOS HIDROXILADOS DE LOS HIDROCARBUROS, AL SUSTITUIRSE EN ESTOS LOS {ÁTOMOS DE HIDROGENO POR GRUPOS OH. SEGÚN EL NÚMERO DE GRUPOS OH EN LA MOLÉCULA, UNIDO CADA UNO A ELLOS A DISTINTO ÁTOMO DE CARBONO, SE TIENEN ALCOHOLES MONO, DI, TRI YPOLIVALENTES. LOS ALCOHOLES ALIFÁTICOS MONOVALENTES SON LOS MÁS IMPORTANTES Y SE LLAMAN PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS, SEGÚN EL GRUPO OH SE ENCUENTRE EN UN CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO O TERCIARIO:
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NOMENCLATURA
SEGÚN LA NATURALEZA DEL C AL CUAL ESTÁ LIGADO EL OH, SE PUEDEN CLASIFICAR EN PRIMARIOS, SECUNDARIOS O TERCIARIOS
LOS ALCOHOLES SE DESIGNAN SIGUIENDO LAS REGLAS DE LA UIQPA. SECONSIDERAN COMO DERIVADOS DE LOS ALCANOS EN LOS CUALES SE SUSTITUYE O POR OL O SE LES DESIGNA CON LE NOMBRE COMÚN, ANTEPONIENDO AL NOMBRE DEL GRUPO ALQUÍLICO LA PALABRA ALCOHOL
EJEMPLOS:
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CETONA
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R1(CO)R2, FÓRMULA GENERAL DE LAS CETONAS.
UNA CETONA ES UN COMPUESTO ORGÁNICO CARACTERIZADO POR POSEER UN GRUPO FUNCIONAL CARBONILO. CUANDO EL GRUPO FUNCIONAL CARBONILO ES ELDE MAYOR RELEVANCIA EN DICHO COMPUESTO ORGÁNICO, LAS CETONAS SE NOMBRAN AGREGANDO EL SUFIJO -ONA AL HIDROCARBURO DEL CUAL PROVIENEN (HEXANO, HEXANONA; HEPTANO, HEPTANONA; ETC). TAMBIÉN SE PUEDE NOMBRAR POSPONIENDO CETONA A LOS RADICALES A LOS CUALES ESTÁ UNIDO (POR EJEMPLO: METILFENIL CETONA). CUANDO EL GRUPO CARBONILO NO ES EL GRUPO PRIORITARIO, SE UTILIZA EL PREFIJO OXO- (EJEMPLO:2-OXOPROPANAL).
EL GRUPO FUNCIONAL CARBONILO CONSISTE EN UN ÁTOMO DE CARBONO UNIDO CON UN DOBLE ENLACE COVALENTE A UN ÁTOMO DE OXÍGENO, Y ADEMÁS UNIDO A OTROS DÓS ÁTOMOS DE CARBONO.
EL TENER DOS ÁTOMOS DE CARBONO UNIDOS AL GRUPO CARBONILO, ES LO QUE LO DIFERENCIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ALDEHÍDOS, ÉSTERES. EL DOBLE ENLACE CON EL OXÍGENO, ES LO QUE LO DIFERENCIA DE LOS ALCOHOLES Y ÉTERES. LAS CETONASSUELEN SER MENOS REACTIVAS QUE LOS ALDEHÍDOS DADO QUE LOS GRUPOS ALQUÍLICOS ACTÚAN COMO DADORES DE ELECTRONES POR EFECTO INDUCTIVO.
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LA PROPANONA (COMÚNMENTE LLAMADA ACETONA) ES LA CETONA MÁS SIMPLE.
[pic]CETONAS ALIFÁTICAS
RESULTAN DE LA OXIDACIÓN MODERADA DE LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS. SI LOS RADICALES ALQUILO R SON IGUALES LA CETONA SE DENOMINA SIMÉTRICA, DE LO CONTRARIO SERÁASIMÉTRICA O MIXTA.
• ISOMERÍA
o LAS CETONAS SON ISÓMEROS DE LOS ALDEHÍDOS DE IGUAL NÚMERO DE CARBONO.
o LAS CETONAS DE MÁS DE CUATRO CARBONOS PRESENTAN ISOMERÍA DE POSICIÓN. (EN CASOS ESPECÍFICOS)
o LAS CETONAS PRESENTAN TAUTOMERIA CETO-ENÓLICA.
EN QUÍMICA UN CETONA ES UN GRUPO FUNCIONAL QUE SE RIGE POR UN COMPUESTO CARBOXILICO QUE SE MUEVE POR LA FUSION DE DOS O MÁSATOMOS
CETONAS AROMÁTICAS
SE DESTACAN LAS QUINONAS, DERIVADAS DEL BENCENO.
PARA NOMBRAR LOS CETONAS TENEMOS DOS ALTERNATIVAS:
EL NOMBRE DEL HIDROCARBURO DEL QUE PROCEDE TERMINADO EN -ONA.COMO SUSTITUYENTE DEBE EMPLEARSE EL PREFIJO OXO-. CITAR LOS DOS RADICALES QUE ESTÁN UNIDOS AL GRUPO CARBONILO POR ORDEN ALFABÉTICO Y A CONTINUACIÓN LA PALABRA CETONA.
PROPIEDADES FÍSICAS
LOS COMPUESTOSCARBONÍLICOS PRESENTAN PUNTOS DE EBULLICIÓN MÁS BAJOS QUE LOS ALCOHOLES DE SU MISMO PESO MOLECULAR.NO HAY GRANDES DIFERENCIAS ENTRE LOS PUNTOS DE EBULLICIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS DE IGUAL PESO MOLECULAR. LOS COMPUESTOS CARBONÍLICOS DE CADENA CORTA SON SOLUBLES EN AGUA Y A MEDIDA QUE AUMENTA LA LONGITUD DE LA CADENA DISMINUYE LA SOLUBILIDAD.
SÍNTESIS
OZONÓLISIS DE ALQUENOS TRATAMIENTO CON KMNO4 ENCALIENTE DE ALQUENOS. ESTE MÉTODO SÓLO ES VÁLIDO PARA LA PREPARACIÓN DE CETONAS. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS HIDROBORACIÓN-OXIDACIÓN DE ALQUINOS ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS DEL BENCENO OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
REACCIONES DE CETONAS
LAS REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS SON ESENCIALMENTE DE TRES TIPOS; ADICIÓN NUCLEOFÍLICA, OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN.
ADICIÓN NUCLEOFÍLICA : DEBIDO A LA RESONANCIA DEL...
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