Grupos funcionales

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Práctica N

Solubilidad DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Objetivo

El alumno aprenderá a clasificar a un compuesto orgánico de acuerdo su solubilidad en diferentes solventes.

Introducción

Tres clases generales de información pueden obtenerse acerca de una sustancia desconocida por el estudio de su comportamiento de solubilidad en varios líquidos.

Primero, frecuentementese señala la presencia de un grupo funcional. Por ejemplo, ya que los hidrocarburos son insolubles en agua, el simple hecho de que una sustancia desconocida, tal como el éter etílico, sea parcialmente soluble en agua, indica que está presente un grupo funcional.

Segundo, la solubilidad en ciertos solventes a menudo conduce hacia información más específica acerca del grupo funcional. Porejemplo, el ácido benzoico es insoluble en el solvente polar agua, pero es convertido por el hidróxido de sodio diluido en una sal, el benzoato de sodio, que es fácilmente soluble en agua. En este caso, la solubilidad en una solución de hidróxido de sodio 1.5 N, de una sustancia desconocida que es insoluble en agua, es una poderosa indicación de un .grupo funcional ácido.

Tercero, enalgunas ocasiones pueden hacerse ciertas deducciones acerca del peso molecular. Por ejemplo, en muchas series homólogas de compuestos monofuncionales, los miembros con menos de cinco átomos de carbono son solubles en agua, mientras que los homólogos superiores son insolubles.

Conociendo la estructura de un compuesto orgánico es posible predecir el tipo de solvente que puede o no disolverlo.Clasificación de los Compuestos Orgánicos Según su Solubilidad

Se ha considerado conveniente y útil clasificar a los compuestos orgánicos en ocho grupos de solubilidad, en base a las siguientes consideraciones:

a) Su solubilidad en los disolventes: agua, éter etílico, solución de NaOH 2.5 N, solución de NaHCO3 1.5 N, solución de HCI 1.2 N Y H2SO4 concentrado y frío.
b) Presencia deelementos distintos de carbono e hidrógeno.

Cada determinación de solubilidad debe realizarse en un tubo de ensayo de suficiente tamaño (los de 15 cm de longitud resultan satisfactorios) que permita una agitación vigorosa del solvente y del soluto. Si los cristales del sólido son grandes, es conveniente reducirlos a polvo para aumentar la velocidad de solución.

Para nuestropropósito un compuesto se considera "soluble" si 30 mg ó 0.06 mL de soluto se disuelven en un mililitro del solvente.

En la solubilidad física influye el peso molecular del soluto, pero también influyen las interacciones intermoleculares soluto-solvente.

Otro tipo de solubilidad sería la de reacción, como ocurre en los ácidos carboxílicos con bases, en las aminas en medio ácido, en losalquenos al formar sulfatos ácidos de alquilo con ácido sulfúrico concentrado y en la formación de sales de oxonio de alcoholes y éteres con ácido sulfúrico concentrado.

Grupos de Clasificación por Solubilidad de Compuestos Orgánicos

División S1: Compuestos solubles en agua y solubles en éter o benceno.

Pertenecen a esta clase los compuestos orgánicos con menos de cuatro carbonos:ácidos carboxílicos, alcoholes, aldehídos, cetonas, aminas, etc.

División S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o benceno

Compuestos polares con interacciones intermoleculares más fuertes que las anteriores o aún iónicas: hidroxiácidos, alcoholes polihidroxilados, ácidos di o tricarboxílicos, aminoácidos, ácidos sulfónicos, sales de amonio, sales de fenoles, etc.División B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2 N

Pertenecen a este grupo los compuestos principalmente con nitrógeno: aminas (excepto triaril y trialquil), aminoácidos, heterocíclicos con nitrógeno, hidracinas, hidroxilaminas, etc.

División A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5 N

A esta división .pertenecen los compuestos con grupos...
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