Grupos Funcionales

Alcoholes y fenoles
Los alcoholes presentan el grupo funcional .
• Nomenclaura
• Propiedades físicas
• Síntesis
• Reacciones
• Fenoles
Nomenclatura
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol)
2. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.:alcohol propílico)
En compuestosramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo -OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.
En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.

Propiedades físicas
Los alcoholes pueden formar enlaces mediantepuentes de hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.
Síntesis
• Hidratación de alquenos
• Hidroboración-oxidación de alquenos
• A partir de compuestos organometálicos
• A partir de compuestos carbonílicos:



Reacciones
La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:
• Ruptura del enlace C - O
oDeshidratación de alquenos
o Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes
• Ruptura del enlace O - H
o Síntesis de éteres

Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación.
o Tratamiento com metales alcalinos

o Síntesis de éteres de Williamson

Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)
Esta reacción daexcelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminación.
o Síntesis de ésteres


• Oxidación
o Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones
o Alcohol secundario

o Alcohol terciario
No se oxida.
Fenoles
• Síntesis

• Reacciones
Las reaccionesde los fenoles son de sustitución electrofílica aromática teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente -OH

Éteres
Los éteres presentan el grupo funcional .
• Nomenclaura
• Propiedades
• Síntesis
• Reacciones
Nomenclatura
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:
1. Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).
2. Citar los dosradicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.

Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que está unido el O ,con dos localizadores lo más bajos posibles,en caso de que sea necesario.Propiedades
Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua.A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la solubilidad.
Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan comodisolventes.
Síntesis
• Epoxidación de alquenos
• A partir de alcoholes
Reacciones
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
• Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.
• Apertura por nucleófiloEl nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.

Aminas
Los aminas pueden considerarse como derivados del Amoníaco.

• Nomenclaura
• Propiedades
• Síntesis
• Reacciones
• Eliminación de Hoffman
• Reacción de Sandmeyer
Nomenclatura
El método más extendido para nombrar las aminas es el radicofuncional que consiste que consiste en tomar como base el radical más complejo y añadirle el...