GRUPOS PROTECTORES - OBTENCIÓN DE ACETALES

GRUPOS PROTECTORES- OBTENCIÓN DE ACETALES

RODRIGO ALONSO QUILINDO, EDWIN CIFUENTES
Programa Química, FACNED, Universidad del Cauca
Fecha de la práctica: 02/09/11, Fecha de entrega:30/09/13

RESUMEN
Para la obtención de acetales se debe tener en cuenta que la reacción se debe llevar a cabo en medio anhídrido, por ende se debe flamear el balón para corroborar la no presencia de agua,porque esta podría reaccionar con los reactivos a utilizar en la práctica. Al preparar la solución de glucosa, acetona anhidra y yodo molecular se debe poner a reflujo durante 2 horas; haciendo un seguimiento a la reacción con (cromatografía de capa delgada); la solución ya fría a temperatura ambiente se torna de color café oscuro, para luego adicionarle tiosulfato de sodio hasta que alcance sudecoloración. Por destilación sencilla se concentró la solución hasta disminuir una cuarta parte. Al adicionarle agua y acetato de etilo, se forman dos fases, para proceder a la separación de estas; la orgánica de la acuosa, se seca con sulfato de sodio. El filtrado, después de hacer la filtración, se destilo nuevamente hasta obtener una mínima cantidad de solución, esta tomo de una tonalidad amarillaoscura.

1. RESULTADOS

Cálculos estequiometricos


Mol de glucosa


Cantidad de 1,2:5,6-di-o-isopropilen-D-glucofuranosa

Porcentaje de rendimiento:

Experimentalmente se obtuvo 0.329 g

Tabla N° 1: Pesos y volúmenes utilizados en la obtención de acetales.
PESOS Y VOLUMENES.
Glucosa
0.5041 g
Yodo
0.1600 g
Acetona Anhídrida
25 mL
Acetato de etilo
10 mL

Tabla N° 2:Datos obtenidos en la obtención de acetales.

PESOS–VOLUMENES-TEMPERATURA.
Reactivo limite
Glucosa
Peso teórico.
0.75g
Peso del producto obtenido.
0.329g
Volumen del destilado (acetona)
25 mL
Primera °T de destilación
53°C
Segunda °T de destilación
55°C
% de rendimiento
40%

Al adicionar los 0.1600g de I2 a la solución de glucosa y acetona anhídrida esta se tornó de uncolor café oscuro. Esta solución se conecta a reflujo durante dos horas. Durante la primera hora la solución comienza a tomar un color más claro. En este momento se le hace un seguimiento a la reacción por medio de cromatografía de capa delgada. La cual “Es una técnica capaz de separar compuestos en base a diferencias de su afinidad por una fase estacionaria y una móvil”.
Después del reflujo seagrega a la solución tiosulfato de sodio obteniéndose una decoloración en la sustancia pasando a un color más claro, y se destila para obtener una mayor concentración del producto; se observa la temperatura a la cual comienza destilar el primer producto que es 53ºC lo cual nos permite afirmar que este producto es la acetona, la cual reporta un temperatura de ebullición de (55.8 - 56.6 ºC)1. Ladestilación a esta temperatura se da por un par de minutos y se obtiene un volumen aproximadamente de (25mL).

Se trasvasa la solución a un embudo de decantación y por densidades notamos que la fase orgánica queda en la parte superior y la fase acuosa en la parte inferior del material. Haciéndose una extracción en tres volúmenes diferentes para evitar la pérdida de la fase orgánica y asegurarse deHacer bien la filtración. Densidad del agua:(1g/mL), densidad de la acetato de etilo (0,9 g/mL)2.

Se seca la solución con sulfato de sodio, se filtra y luego se evapora por sequedad, es decir que se realizó una segunda destilación; la solución comienza a ebullir a 55ºC, es decir que se destila una parte del acetato de etilo.

Ya pasados unos días, la solución resultante se dejócristalizar a ambiente sin acelerar el procedimiento metiéndolo nevera, la formación de un precipitado se notaba, después de evaporarce el acetato de etilo la formación de un sólido se empezó a notar con el paso de los minutos. Este solido fue pesado y se obtuvo un peso de 0.329g.

2. ANÁLISIS
Los grupos protectores son importantes en la química orgánica, porque al proteger un grupo de la molécula,...