Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o
haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de
carbono saturado con hibridación sp3.
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: RX, ArX.
CLASES DE HALOGENUROS DE ALQUILO Y EJEMPLOS:
Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos , que pueden
obtener uno o más halógenos, existen 3 clases principales de compuestos orgánicos
halogenados que son :
Halogenuros de alquilo , vinilo y arilo.
Las moléculas de los halogenuros de alquilo son polares, ya que los átomos de loshalógenos son más electronegativos que los átomos de C.
Los halogenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo, fue
sintetizado alrededor de 1400 y la síntesis temática de estos compuestos, se han desarrollado
desde 1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos.
Ejemplos:
El monohalogenuro más importante es el cloruro de metilo o cloroformo(CH3Cl),empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina.
Bromuro de etileno se adiciona, junto con el plomo tetraetilo, a la gasolina, con el fin de
aumentar sus propiedades antidetonantes.
Cloruro de metileno se utiliza como disolvente industrial.
NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ALQUILO
Para escribir el nombre podemos considerar los siguientes puntos:
Para nombrar los halogenuros de alquilo primarios, primero se escribe el prefijo correspondiente
"flúor", "cloro", "bromo", "yodo" del halógeno ( X ) y en seguida el nombre del hidrocarburo .
Ejemplo 1
CH3Cl cloro metano o cloruro de metilo
Cuando en la molécula hay dos o más átomos de halógeno se antepone los prefijos di (2), tri
(3), tetra (4) etc.
Ejemplo 2
Para nombrar los halogenuros de alquilo secundarios y terciarios se sigue el mismo
procedimiento usado para nombrar alcanos arborescentes:
Ejemplo 3
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tiene puntos de ebullición
considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo
alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno,
de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada.
Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de
carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 2030
grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy pequeños. Igual que
antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen un
grupos alquilo o al propio halógeno.
A pesar de sus modestas polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en
agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno. Son solubles en losdisolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, clororformo o ligroína.
El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el agua.
En consecuencia, los alcanos y halogenuros de alquilo tienen las propiedades físicas
que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen
juntas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de
fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles
en agua.
Hay otra consecuencia que resulta de su baja polaridad: mientras los alcanos y
halogenuros de alquilo son buenos disolventes para otras sustancias de baja polaridad entre...
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