Heterociclos Oxigenados
CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA
QUÍMICA ORGÁNICA II
Tema: Heterociclos oxigenados
OBJETIVOS
• Conocer la importancia de los heterociclos oxigenados en lavida.
• Investigar los sistemas vivos ke poseen alguno de estos compuestos en sus estructuras.
MARCO TEORICO
GENERALIDADES
Se llama compuestos heterocíclicos a aquellos que, además de carbono ehidrógeno, poseen al menos un átomo de otro elemento (denominado heteroátomo) formando parte del anillo. Los más comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 átomos y donde uno o más átomos decarbono están sustituídos por átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre. Estos compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables: sus anillos están casi libres de tensión.
Se clasifican en dos grupos:alifáticos y aromáticos. Los compuestos alifáticos poseen las propiedades físicas y químicas típicas del heteroátomo específico que incorporan. Por ejemplo
En los heterociclos aromáticos unorbital p del heteroátomo contiene uno o dos (según el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales p de los átomos de carbono formando una nube de 6 electrones por encima ydebajo del anillo. Ejemplos:
Furano
Heterociclos aromáticos de 5 átomos
En estos compuestos, al existir seis electrones en el sistema aromático, pues el heteroátomocontribuye con un par de electrones al sistema, y al estar formado el ciclo por un total de 5 átomos, se obtiene en los átomos de carbono una cantidad promedio de electrones mayor que la correspondiente albenceno (al que le corresponde uno). Estos heterociclos se denominan compuestos aromáticos excesivos. Por ello son más reactivos que el benceno frente a la SEA.
Furano: Es el análogo oxigenado delpirrol. En este caso el oxígeno posee un segundo par de electrones no compartido que ocupa un orbital sp2, perpendicular al sistema del anillo. El anillo del furano aparece en compuestos naturales,...
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