Heterociclos Oxigenados

Páginas: 4 (759 palabras) Publicado: 24 de junio de 2012
ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJERCITO
CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA
QUÍMICA ORGÁNICA II
Tema: Heterociclos oxigenados
OBJETIVOS
• Conocer la importancia de los heterociclos oxigenados en lavida.
• Investigar los sistemas vivos ke poseen alguno de estos compuestos en sus estructuras.
MARCO TEORICO
GENERALIDADES
Se llama compuestos heterocíclicos a aquellos que, además de carbono ehidrógeno, poseen al menos un átomo de otro elemento (denominado heteroátomo) formando parte del anillo. Los más comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 átomos y donde uno o más átomos decarbono están sustituídos por átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre. Estos compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables: sus anillos están casi libres de tensión.
Se clasifican en dos grupos:alifáticos y aromáticos. Los compuestos alifáticos poseen las propiedades físicas y químicas típicas del heteroátomo específico que incorporan. Por ejemplo



En los heterociclos aromáticos unorbital p del heteroátomo contiene uno o dos (según el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales p de los átomos de carbono formando una nube de 6 electrones  por encima ydebajo del anillo. Ejemplos:

Furano
Heterociclos aromáticos de 5 átomos
En estos compuestos, al existir seis electrones  en el sistema aromático, pues el heteroátomocontribuye con un par de electrones al sistema, y al estar formado el ciclo por un total de 5 átomos, se obtiene en los átomos de carbono una cantidad promedio de electrones  mayor que la correspondiente albenceno (al que le corresponde uno). Estos heterociclos se denominan compuestos aromáticos  excesivos. Por ello son más reactivos que el benceno frente a la SEA.
Furano: Es el análogo oxigenado delpirrol. En este caso el oxígeno posee un segundo par de electrones no compartido que ocupa un orbital sp2, perpendicular al sistema  del anillo. El anillo del furano aparece en compuestos naturales,...
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