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Diplomatura en Ciencia y Tecnología

Química Orgánica I

Dr. Luis E. Iglesias

2013

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Programa analítico

Unidad 1
Estructura de compuestos orgánicos. Diferentes tipos de uniones carbonocarbono y carbono-heteroátomo. Geometría de enlaces. Efectos electrónicos.
Unidad 2
Grupos funcionales: estructura de los distintos grupos
Nomenclatura. Reglas de nomenclatura según IUPAC y deuso frecuente.

funcionales.

Unidad 3
Relación estructura electrónica – propiedades físicas. Polaridad; punto de
fusión, punto de ebullición y solubilidad. Acidez y basicidad. Efectos electrónicos
(inductivo, mesomérico y de campo) y estéricos.
Unidad 4
Isomería. Isomería estructural y espacial. Distintas proyecciones espaciales y
planas. Estereoisomería conformacional y configuracional.Configuración absoluta.
Quiralidad. Nomenclatura.
Unidad 5
Propiedades químicas de grupos funcionales I. Alcanos. Alquenos y alquinos,
Hidrocarburos aromáticos. Halogenuros de alquilo. Alcoholes. Obtención y reactividad.
Reacciones radicalarias, de sustitución nucleofílica alifática, de eliminación, de adición
electrofílica y de sustitución electrofílica aromática; mecanismos ycaracterísticas.
Reacciones de oxidación y de reducción.
Unidad 7
Propiedades químicas de grupos funcionales II. Aldehídos y cetonas. Acidos
carboxílicos y derivados de ácido. Obtención y reactividad. Reacciones de adición
nucleofílica y de sustitución nucleofílica; mecanismos y características. Reacciones de
oxidación y de reducción. Aplicación a biomoléculas: formación de uniónes glicosídicas ypeptídicas, saponificación de glicéridos.
Unidad 8
Aislamiento e identificación de los componentes de una mezcla. Métodos de
extracción. Extracción con solventes. Equilibrio de distribución entre dos fases líquidas.
Extracción ácido-base. Desecantes. Separación de productos de reacción. Cromatografía.
Fenómenos de adsorción y partición. Técnicas cromatográficas: cromatografía en capa
delgada y encolumna. Criterios de pureza e identificación.
Unidad 9
Purificación de líquidos. Punto de ebullición. Diagramas de equilibrio líquidovapor para líquidos miscibles e inmiscibles. Curvas de calentamiento. Destilación:
purificación y separación de mezclas. Destilación simple y fraccionada. Destilación a
presión reducida. Destilación por arrastre con vapor.

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Unidad 10
Purificación desólidos. Punto de fusión como criterio de pureza. Diagramas de
equilibrio sólido-líquido. Punto de fusión mezcla. Purificación por recristalización. Elección
del solvente.

Bibliografía
Teoría
Ege, Química Orgánica, Ed. Reverté
Fessenden, Fessenden, Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamericano
Mc Murry, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana
Morrison & Boyd, Química Orgánica,Addison-Wesley Iberoamericana
Streitwieser, Química Orgánica, Mc Graw Hill
Volhard, Química Orgánica, Omega
Allinger, Química Orgánica, Reverté
Fernández Cirelli, Deluca, Aprendiendo Química Orgánica, EUDEBA.
Carey, Química Orgánica, Mc Graw Hill
Wade, Química Orgánica, Prentice Hall.
Fox, Química Orgánica, Pearson
Laboratorio
Galagovsky, Laboratorio de Química Orgánica, Eudeba
Palleros,Experimental Organic Chemistry, Wiley

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Guía 1: Estructura de compuestos orgánicos

Contenidos mínimos
Configuración electrónica del carbono. Diferentes tipos de uniones carbonocarbono y carbono-heteroátomo. Teoría de orbitales híbridos. Geometría
molecular. Enlaces conjugados. Resonancia. Aromaticidad. Efectos mesomérico e
inductivo.

1. Para los compuestos C2H6, C2H4, C2H2:
a)Describa la distribución electrónica.
b) Indique la hibridación en cada átomo, señalando el tipo de orbitales que
intervienen en cada unión.
c) Describa y esquematice la geometría de cada molécula.
2. Indique qué información brinda la:
a) Fórmula molecular
b) Fórmula estructural (completa y condensada).
c) Representación de líneas en zig-zag
d) Representación tridimensional con líneas...