Hidratos d carbono

Apuntes Biomoléculas – Profesor: Carlos Silva Pradel

HIDRATOS DE CARBONO (CARBOHIDRATOS) = GLÚCIDOS = AZÚCARES “Se definen como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o compuestos que pueden ser hidrolizados a ellos”. Clasificación De acuerdo al número de unidades de monosacáridos que se originan cuando se hidrolizan. 1. Monosacaridos: no se descomponen en compuestos más simples cuando sehidrolizan.
• • • • • •

Triosas: Tetrosas: Pentosas: Hexosas: Heptosas: Octosas:

C3H6O3 = C3(H2O)3, Ejemplo: Gliceraldehído. C4H8O4 = C4(H2O)4, Ejemplos: Eritrosa, Treosa. C5H10O5 = C5(H2O)5, Ejemplos: Arabinosa, Ribosa, Xilosa C6H12O6 = C6(H2O)6, Ejemplos: Glucosa, Fructosa, Galactosa, Manosa C7H14O7 = C7(H2O)7, Ejemplo: Seudoheptulosa C7H14O7 = C7(H2O)7, Ejemplo: D-Glicero-D-manooctulosa2. Oligosacaridos: originan 2 a 9 unidades de monosacaridos cuando se hidrolizan. Si son monosacaridos hexosas se tienen los siguientes ejemplos:
• • •

Disacaridos: C12H22O11; Ejemplos: Sacarosa, Maltosa, Lactosa. Trisacaridos: C18H32O16; Ejemplo: Rafinosa. Tetrasacaridos: C24H42O21; Ejemplo: Estaquiosa.

También podrían haber oligosacaridos derivados de tetrosas o pentosas. 3.Polisacaridos: originan varias unidades de monosacaridos cuando se hidrolizan. Ejemplos: Almidón Celulosa Glucógeno Quitina Pectina Otras Clasificaciones: Los Monosacaridos también se clasifican: • Si tienen un grupo aldehido se llaman aldosas. • Si tienen un grupo cetona se llaman cetosas. • Si además del número de carbonos se indica la función: Aldohexosa: monosacarido de 6 carbonos que contiene un grupo–CHO Cetopentosa: monosacarido de 5 carbonos que contiene un grupo C=O Los Hidratos de Carbono que reducen el reactivo Fehling o Tollens, se llaman azúcares reductores y los que no lo reducen se llaman azúcares no-reductores. (C6H10O5)n

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Fórmula General de Carbohidratos: Cn(H2O)m, (es una simplificación excesiva) n = m: Monosacáridos n ≠m: en los demás Ejemplos: C5H10O5 C6H12O6 C7H14O7 C12H22O11 C18H32O16 C24H42O21 (C6H10O5)n C5(H2O)5 C6(H2O)6 C7(H2O)7 C12(H2O)11 C18(H2O)16 C24(H2O)21 [C6(H2O)5]n Monosacáridos

Disacáridos Trisacáridos Tetrasacáridos Almidón o Celulosa

Fotosíntesis: proceso que tiene lugar en las plantas verdes donde se convierte dióxido de carbono en hidrato de carbono por reacción de dióxido de carbonocon agua y la presencia de luz y clorofila:
luz solar clorofila

n

CO2

+

m

H2O

Cn H2O

m

+

n

O2 ;

∆H>0

Hidrato de Carbono

El proceso inverso, en cuanto a la Entalpía (∆H < 0) se produce cuando los animales consumen Hidratos de Carbono. Estructura y Derivados: Glucosa: hexanopentol al o nombre IUPAC: 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal Fructosa: hexanopentol ona onombre IUPAC: 1,3,4,5,6-pentahidroxi-2-hexanona

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Fórmulas de proyección de Fischer:
O
1

OH
1

H HO H H

2

OH H OH OH HO H H

2

O H OH OH

3

3

4

4

5

5

6

6

OH

OH

D-Glucosa
Aldosas de la serie D y L

D-Fructosa

La letra D indica la ubicación del OH en el carbono asimétrico más lejanodel grupo –CHO. Se dice que tienen configuración D porque el grupo OH del C5 está a la derecha del grupo terminal –CH2OH, en forma análoga al D-Gliceraldehído que se considera sustancia de referencia. La mayoría de los azúcares que se encuentran en la naturaleza son de la serie D. Sustancia de referencia: es una triosa.

HC H
2 3

1

O OH OH HO

HC
2 3

1

O H OHD-(+)-Gliceraldehido
Estructuras Piranósicas:

L-(-)-Gliceraldehido

Los grupos OH sobre los C4 o C5 (en la estructura abierta de la Glucosa) pueden reaccionar con el grupo –CHO para formar hemiacetales cíclicos que tienen 5 o 6 átomos a semejanza del Furano o Pirano (en nuestro ejemplo)

O

O

Furano

Pirano

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Se colocan por debajo del...