Hidrocarburos Aromaticos

Hidrocarburos Aromáticos

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la regla de Hückel, es decir, que tiene un total de 4n + 2 electrones π en el anillo.

El Benceno
Es un líquido incoloro, inflamable, que se obtiene sobre todo del alquitrán de hulla. Su principal propiedad es su relativa inercia. Es toxico, de olor característico y sabor a quemado, deformula C6H6. La molécula de benceno esta formada por un anillo cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples o dobles. Cada átomo de carbono esta, a su vez, unido a un átomo de hidrogeno.
El benceno aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier porción con disolventes orgánicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos comoel azufre, el fosforo y el yodo, también para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos mas simples. Es uno de los disolventes mas empleados en los laboratorios de química orgánica. Son conocidos sus efectos cancerígenos y pueden resultar venenosos si se inhala en grandes cantidades, sus vapores son explosivos y el líquido es violentamente inflamable.
A partir del benceno seobtienen numerosos compuestos como el nitrobenceno, también es empleado en la producción de medicina y d otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuesto aromático.
Teoría para la Estructura del Benceno
A mediados del siglo XIX, se sabía que el benceno era insaturado, con una formula C6H6, lacual requería cuatro dobles enlaces, anillos o una combinación de ambas cosas. Además se sabía que no experimenta reacciones características de alquenos, como por ejemplo, cuando se le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de hierro, se formara un producto de sustitución C6H5Br, en vez del grupo C66H4Br2, que es el de adición, y no se producían otros isómeros distintos.
Basándose enestos resultados, Augus Kekulé propuso en 1865 que el benceno consiste en un anillo de carbonos y que puede formularse como un 1,3 ,5-ciclohexatrieno, y esto explicaba la formación de un solo sustituyente del monobromado.
El problema partía en el dibromado, ya que existían cuatro isómeros, dos 1,2-dibromociclohexatrieno, uno 1,3-dibromociclohexatrieno y uno 1,4-dibromociclohexatrieno. Esto loexplicó Kekulé diciendo que los dobles enlaces se mueven con gran rapidez, con lo cual los bromos no pueden separarse.

El movimiento de los enlaces ocurre velozmente.
Teoría de resonancia
Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono – carbono es en promedio 1,5 enlaces el valor medio entre el doble y el sencillo.
A continuación se veralos cuatro postulados de la teoría resonancia del benceno y de los hidrocarburos aromáticos:

1. Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno es un híbrido que no cambia, único, en el que se combinan ambas formas de resonancia.
2. Las estructuras resonantes difieren solo en las exposiciones de sus electrones. Ni la posición, ni la hibridación de losátomos cambia de una estructura de resonancia a otra. En el benceno los seis núcleos de carbono forman un hexágono regular, mientras que los electrones Pi son compartidos por igual entre los núcleos vecinos, cada enlace carbono - carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y todos los enlaces son equivalentes.
3. Las distintas formas de resonancia no tienen que ser equivalentes. Sin embargomientras más equivalentes sean las formas, tanto más estable será la molécula. Así el benceno con dos formas de resonancia equivalentes, es muy estable.
4. Tanto más estructuras de resonancia haya, tanto más estable será la molécula.
Se puede concluir, entonces, que la estructura del benceno es única y no oscila entre dos estructuras de Kekulé; pero por convención se dice que el benceno toma...