Historia

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  • Publicado : 28 de abril de 2010
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Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con n centros quirales tiene 2n estereoisómeros. El gliceraldehído tiene 21=2; las aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos pueden ser divididos en dosgrupos, los cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia). Tomemos como ejemplo al gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher):
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D-glicerladehído L-glicerladehído
*Figura: representación de los isómeros D y L del gliceraldehído*.
Aquellos carbohidratos con la misma configuración en su carbonode referencia que el D-gliceraldehído, son designados como isómeros D (el OH del carbono de referencia está a la derecha), y aquellos con la configuración del L-gliceraldehído, son isómeros L (el OH del carbono de referencia está a la izquierda). Por ejemplo, de las 16 posibles aldohexosas, 8 de ellas son D y las 8 restantes L. Muchas de las hexosas que se encuentran en los organismos vivientes sonisómeros tipo D, lo que indica inmediatamente, la estereoespecificidad de las enzimas que las utilizan como substrato.
Los monosacáridos poseen actividad óptica y desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, esta propiedad puede ser cuantificada en un polarímetro. Si la luz gira en sentido de las manecillas de reloj, el compuesto es dextrorrotatorio (_dextro_:griego, derecha) y se designa con el signo +. Si por el contrario, la luz gira en sentido opuesto a las manecillas del reloj, es levorrotatorio (_levo_: griego, al contrario) y se designa con -. Los enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas, pero con magnitudes iguales. Una mezcal con la misma cantidad de + y – se denomina racémica.
Moléculas Quirales
Losisómeros que son imágenes especulares (una es la imagen en el espejo de la otra) se llaman enantiómeros. Estas moléculas no son superponibles con sus imágenes especulares; es decir, son quirales.
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Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, excepto por la dirección en la que desvían la luz polarizada. Un ejemplo, son los 2-metil-1-butanoles, éstos tienen idénticos puntos defusión y ebullición, densidades, etc. pero uno rota la luz polarizada en un plano a la derecha, y el otro, a la izquierda.
Las propiedades químicas de los enantiómeros también son idénticas, excepto cuando se hacen reaccionar con compuestos ópticamente activos. Si se comparan las velocidades de reacción de los dos enantiomeros estas son iguales; sin embargo, muchas veces los productos que seforman no son idénticos, sino que son enantiomeros entre si.
Drogas Quirales
Las moléculas quirales tienen un sin fin de aplicaciones, principalmente dentro de la bioquímica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se basan en este tipo de moléculas, donde la mayoría de las medicinas se componen de mezclas racemicas, es decir mezclas de enantiomeros en igual proporción.Por otro lado esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomerica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Debido a este problema la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) ha propuesto y exigido a todos los fabricante de medicamentos realizar investigacionessobre las propiedades de cada enantiomero a ser usados en las drogas que existen en el mercado. De esta forma solo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiomero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.
Un ejemplo se puede observar en la dexenfluramina (1), es un medicamento anti-obesidad el cual fue aprobado en 1996 que presenta...
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