identificacion del grupo carbonilo y difereciacion de aldehidos y cetonas

Laboratorio # 2
Identificación de la función carbonilo y diferenciación de un aldehído y una cetona
1. OBJETIVOS
1.1. OBJETIVO GENERAL
Efectuar el estudio de las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas.
Identificar la función carbonilo por medio de lareacción de 2,4-DNFH.
1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS
Diferenciar un aldehído de una cetona utilizando las reacciones de reactivo de Tollens y KMnO4
Diferenciar las propiedades físicas y químicas, de aldehídos y cetonas, en función de la estructura molecular.
Analizar estructuras moleculares mediante la prueba de haloformo.
Estudiar los mecanismos de reacción, de aldehídos y cetonas, de los ensayos delaboratorio planteados en la presente guía.
2. FUNDAMENTO TEORICO
Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehídofórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).
Muchas de las propiedades de los aldehídos y las cetonas son semejantes debido al grupo carbonilo. Sin embargo, el carbonilo de los aldehídos contiene además un hidrogeno; mientras que la de las cetonas está unido a dos radicales.




Esta diferencia estructural hace que algunas desus propiedades sean distintas, así:
Los aldehídos al contrario de las cetonas se oxidan con facilidad.
Generalmente, los aldehídos son más reactivos en las adiciones nucleofílicas, las cuales son características de los compuestos carbonilicos.
2.1. PROPIEDADES FISICAS
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatroátomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia deformación de puentes de hidrógeno intermoleculares en éstos compuestos.
El metanal es gaseoso, hasta C12 son líquidos y del carbono C13 en adelante son sólidos. Las cetonas son liquidas hasta C10 y de ahí en adelante son sólidas.
Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular hasta C4 son solubles en agua, pero esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular.
Los aldehídosde peso molecular bajo tienen olores irritantes y desagradables, pero a partir del C6 presentan olor agradable. Las cetonas son sustancias de olor agradable.
2.2. PROPIEDADES QUIMICAS
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
En reacciones de aldehídos y acetonas con 2,4 DNFHel grupo carbonilo tiene la capacidad de reaccionar con bases de Lewis como son los compuestos nitrogenados.
En reacciones de oxidación, los aldehídos al oxidarse generan estructuras de igual número de átomos de carbono, pudiendo decirse de este tipo de oxidación que es una oxidación normal; por otro lado las cetonas en los procesos de oxidación generan una mezcla de compuestos de un numero deátomos inferior al de la cetona de partida, generando una ruptura de cadena considerándose a esta reacción como una oxidación destructiva, para que suceda la reacción el agente oxidante debe ser fuerte.
En una reacción con el reactivo de Tollens, este reactivo que es un complejo de plata-amoniaco al agregarse a un aldehído por oxidación se reduce a plata metálica, en forma de una suspensión...