Identificacion y caracterizacion de compuestos carbonilicos

Universidad de Santiago de Chile
Facultad de Química y Biología
Pedagogía en Química y Biología
Laboratorio de Orgánica II
Segundo Semestre 2011

Laboratorio Nº1: Aldehídos y Cetonas

Identificación y Caracterización de Compuesto Carbonilicos: Alifáticos y Aromáticos

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María Cuevas V.Profesor: Carlos Urzúa S.
Fecha: 15/07/2011
Ramo: Lab. Orgánica II

Laboratorio N°1: Aldehídos y Cetonas

Identificación yCaracterización de Compuesto Carbonilicos: Alifáticos y Aromáticos
María Cuevas V.

Resumen

En el presente práctico se realizaran reacciones características de identificación y diferenciación de compuestos carbonilicos (cetonas y aldehídos). En primera instancia trabajemos con los compuestos 2,4- dinitrofenilhidracina, semicarbazida y clorhidrato de hidroxilamina, que en presencia de gruposcarbonilos reaccionan para dar como producto oximas, iminas, semicarbazonas entre otros, caracterizándose estos por presentar en su estructura dobles enlaces de tipo carbono nitrógeno. Al presentar cetonas y aldehídos similitud estructural es necesario diferenciar a estos grupos mediante su sensibilidad a la oxidación, utilizando para este fin, los reactivos de Fehling y Tollens. Finalmentese identificara y caracterizara una muestra problema utilizando los métodos antes mencionados y a través de la espectroscopia de sus cristales y punto de fusión característico.

Objetivo generales:

• Reconocer reacciones características de identificación y de diferenciación del grupo carbonilo

• Preparar derivados cristalinos que unidos a información espectroscópica permitan laidentificación de aldehídos y cetonas.

Objetivos específicos:

• Reconocer el mecanismo de adición nucleofilico que se emplea en cetonas y aldehídos.
• Comprender que através de la caracterización de una muestra problema y el criterio de pureza se logra identificar a esta.

Marco teórico:

El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentrapresente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehídos y cetonas. La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrófilo en el núcleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturación en el enlace carbono-oxígeno unida a la mencionadapolaridad del enlace permite la adición de un nucleófilo.

Con respecto a su reactividad podemos mencionar que los aldehídos son fuertemente más reactivos que las cetonas; la diferencia en su reactividad se debe principalmente a los grupos que se enlazan al grupo carbonilo, ya que en el caso de las cetonas, al tener dos grupos alquílicos a su alrededor se ve impedido estéricamente por ambosgrupos, en cambio los aldehídos solo tienen un grupo alquílico unido al grupo carbonilo por lo que se ve más desprotegido al momento de ser atacado por un Nucleófilo.Otra propiedad de cetonas y aldehídos puesta a prueba es su reactividad frente a la oxidación, donde estos últimos se oxidan con facilidad en condiciones suaves, no así las cetonas.

La prueba de Tollens, que es la se usacon más frecuencia, permite diferenciar a aldehídos y cetonas, ya que, esta ultima en presencia de el reactivo antes mencionado no reacciona, no así el grupo aldehído, el cual reacciona con un complejo de plata amoniacal, {Ag(NH3)2OH} en solución básica. Lo que permite oxidar al aldehído al acido carboxílico correspondiente, ROOH, que finaliza en una solución como sal de amonio soluble. El...