Identificación De Aldehídos Y Cetonas
Páginas: 6 (1262 palabras)
Publicado: 14 de noviembre de 2012
Identificación de aldehídos y cetonas
Objetivos:
Adquirir un criterio para la identificación del grupo carbonilo, así como para diferenciar entre aldehídos, cetonas y metil cetonas, por medio de reacciones características.
Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y las cetonas comparten muchas propiedades, esto se debe al hecho de que ambos comparten el grupo funcionalcarbonilo.
Grupo carbonilo.
* Doble enlace carbono-oxigeno muy polarizado
* Presenta hibridación sp2
* Su geometría es trigonal plana
* Ángulos de 120°
En general los aldehídos y cetonas hierven a temperaturas mayores que los éteres y a temperaturas menores que los alcoholes que presentan el mismo contenido de carbonos. Así mismo hierven a mayor temperatura que losalcanos y alquenos de peso molecular semejante. Por ejemplo:
El hecho de que aldehídos y cetonas tengan estos puntos de ebullición moderadamente altos comparados con los éteres se puede explicar gracias a que existe una interacción del tipo dipolo-dipolo entre los grupos carbonilos.
Los aldehídos y cetonas de menor peso molecular muestran una considerable solubilidad en agua, debidolos puentes de hidrógeno que se forman entre los grupos carbonilo y el agua.
Son responsables de esta solubilidad los momentos dipolares del grupo carbonilo. Al aumentar el número de grupos alquilo (metilo), donadores de electrones, que están enlazados al grupo carbonilo se produce una mayor polaridad en la molécula:
Limitantes.
2,4-dinitrofenilhidrazina.* Identifica grupo carbonilo solamente
Yodoformo.
* La reacción del yodoformo también reacciona con alcoholes.
* Sirve solo para cetonas metílicas, pues es necesaria la presencia de hidrógenos alfa.
* Da positivo también a acetaldehído pues presenta un grupo metilo adyacente al carbonilo.
Tollens.
* Da positivo también a alfa-hidroxicetonas
Tratamiento de residuos.2,4-dinitrofenilhidrazina.
Adsorber sobre carbón activado hasta que desaparezca el color, la solución se deshecha por el drenaje y el carbón utilizado se manda a incineración.
Tollens.
La solución se guarda para la recuperación de la plata.
(Si se almacena por mas de un par de horas el reactivo de Tollens, puede darse la formación de nitruro de plata que es un poderoso fulminante. Lasolución del reactivo de Tollens debe ser inmediatamente acidificada después de su uso.)
Yodoformo.
Filtrar el solido y mandarlo a incineración. Adsorber la solución sobre carbón activado, la solución se desecha por el desagüe y el carbón se envía a incineración.
PARTE EXPERIMENTAL:
A) 2,4-dinitrofenilhidrazina.-reacción para identificar presencia de grupo carbonilo. Coloque una gota delíquido desconocido en un tubo de ensayo y agregue 1 mL de una solución de 2,4-Dinitrofenilhidrazina (1). Si el compuesto desconocido es un sólido, disuelva aprox. 10 mg en la mínima cantidad de Etanol (o Dioxano) antes de agregar el reactivo. Agite la Mezcla vigorosamente. La mayoría de aldehídos y cetonas dan un pp. de color amarillo a rojo inmediatamente. Sin embargo, algunos compuestosrequieren 15 min. e incluso ligero calentamiento para dar un pp. La formación de un pp. Indica prueba positiva.
* Mecanismo.
B) Tollen’s. Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas. Disuelva 1 gota del líquido desconocido o 10 mg, si es sólido, en la mínima cantidad de Dioxano. Agregue esta solución, lentamente, a 2 mL del reactivo (2), que se encuentra en un tubo de ensayo. Agitebien la solución. Si un espejo de plata se deposita en las paredes del tubo, la prueba es positiva. En algunos casos es necesario calentar el tubo ligeramente en agua tibia. Espere de 5-10 min.
C) Yodoformo.- Reacción positiva para metilcetonas. El Acetaldehído da prueba positiva. Disuelva 4 gotas del líquido desconocido o 10 mg, si es sólido en 5 mL de Dioxano, en un tubo de ensayo. Agregue 1 mL...
Objetivos:
Adquirir un criterio para la identificación del grupo carbonilo, así como para diferenciar entre aldehídos, cetonas y metil cetonas, por medio de reacciones características.
Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y las cetonas comparten muchas propiedades, esto se debe al hecho de que ambos comparten el grupo funcionalcarbonilo.
Grupo carbonilo.
* Doble enlace carbono-oxigeno muy polarizado
* Presenta hibridación sp2
* Su geometría es trigonal plana
* Ángulos de 120°
En general los aldehídos y cetonas hierven a temperaturas mayores que los éteres y a temperaturas menores que los alcoholes que presentan el mismo contenido de carbonos. Así mismo hierven a mayor temperatura que losalcanos y alquenos de peso molecular semejante. Por ejemplo:
El hecho de que aldehídos y cetonas tengan estos puntos de ebullición moderadamente altos comparados con los éteres se puede explicar gracias a que existe una interacción del tipo dipolo-dipolo entre los grupos carbonilos.
Los aldehídos y cetonas de menor peso molecular muestran una considerable solubilidad en agua, debidolos puentes de hidrógeno que se forman entre los grupos carbonilo y el agua.
Son responsables de esta solubilidad los momentos dipolares del grupo carbonilo. Al aumentar el número de grupos alquilo (metilo), donadores de electrones, que están enlazados al grupo carbonilo se produce una mayor polaridad en la molécula:
Limitantes.
2,4-dinitrofenilhidrazina.* Identifica grupo carbonilo solamente
Yodoformo.
* La reacción del yodoformo también reacciona con alcoholes.
* Sirve solo para cetonas metílicas, pues es necesaria la presencia de hidrógenos alfa.
* Da positivo también a acetaldehído pues presenta un grupo metilo adyacente al carbonilo.
Tollens.
* Da positivo también a alfa-hidroxicetonas
Tratamiento de residuos.2,4-dinitrofenilhidrazina.
Adsorber sobre carbón activado hasta que desaparezca el color, la solución se deshecha por el drenaje y el carbón utilizado se manda a incineración.
Tollens.
La solución se guarda para la recuperación de la plata.
(Si se almacena por mas de un par de horas el reactivo de Tollens, puede darse la formación de nitruro de plata que es un poderoso fulminante. Lasolución del reactivo de Tollens debe ser inmediatamente acidificada después de su uso.)
Yodoformo.
Filtrar el solido y mandarlo a incineración. Adsorber la solución sobre carbón activado, la solución se desecha por el desagüe y el carbón se envía a incineración.
PARTE EXPERIMENTAL:
A) 2,4-dinitrofenilhidrazina.-reacción para identificar presencia de grupo carbonilo. Coloque una gota delíquido desconocido en un tubo de ensayo y agregue 1 mL de una solución de 2,4-Dinitrofenilhidrazina (1). Si el compuesto desconocido es un sólido, disuelva aprox. 10 mg en la mínima cantidad de Etanol (o Dioxano) antes de agregar el reactivo. Agite la Mezcla vigorosamente. La mayoría de aldehídos y cetonas dan un pp. de color amarillo a rojo inmediatamente. Sin embargo, algunos compuestosrequieren 15 min. e incluso ligero calentamiento para dar un pp. La formación de un pp. Indica prueba positiva.
* Mecanismo.
B) Tollen’s. Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas. Disuelva 1 gota del líquido desconocido o 10 mg, si es sólido, en la mínima cantidad de Dioxano. Agregue esta solución, lentamente, a 2 mL del reactivo (2), que se encuentra en un tubo de ensayo. Agitebien la solución. Si un espejo de plata se deposita en las paredes del tubo, la prueba es positiva. En algunos casos es necesario calentar el tubo ligeramente en agua tibia. Espere de 5-10 min.
C) Yodoformo.- Reacción positiva para metilcetonas. El Acetaldehído da prueba positiva. Disuelva 4 gotas del líquido desconocido o 10 mg, si es sólido en 5 mL de Dioxano, en un tubo de ensayo. Agregue 1 mL...
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