Importancia farmaceùtica de pirroles
Un pirrol es un compuesto heterocíclico de cinco miembros, cuatro carbonos y un nitrógeno, quecuando no está sustituido se comporta como un ácido defortaleza similar a los alcoholes.
Contiene una unidad de butadieno unida por sus dos extremos a un heteroátomo (nitrógeno) queposee pares de electrones solitarios; este sistema resulta tener electronesdeslocalizados en unaestructura aromática de seis electrones.
Contiene pares de electrones solitarios deslocalizados, de ahí sus estructuras resonantes.
El pirrol es una sal importante en laindustria farmacéutica ya que se usaen el tratamiento de esquizofrenia, deficienciascognitivas asociadas con la esquizofrenia, enfermedad de alzheimer, demencia de tipo alzheimer, deterioro cognitivo leveodepresión
Métodos de obtención de acetonilacetona (2,5-hexanodiona).
Acetonilacetona
(CH3.CO.CH2.CH2.CO.CH3). Es un líquido incoloro de olor aromático que se utiliza en síntesis orgánica.
3.Importancia de la síntesis de Paal-Knorr.
La molécula deseada se obtiene a partir de un compuesto -carbonílico enolizable por tratamiento con una amina (para pirroles), o P2O5 (para furanos) o P2S5(paratiofenos). Formalmente el proceso puede considerarse como una deshidratación de undoble enol intermedio (o su equivalente con nitrógeno o azufre) para dar elheterociclo.
S
íntesis de Paal-Knorr,se parte de un compuesto -dicarbonílico enolizable que se trata con elderivado de una amina; el compuesto dicarbonílico sufre una condensación con la amina primariapara obtener el pirrol.
Consiste en ladeshidrataciónmedianteP 2O5(o P4010) de un compuesto 1,4-dicarbonílico dando lugar alheterociclo furano.
4. Mecanismo de reacción más probable en la reacción de ciclación.
La síntesis deFeist-Benary es una reacción orgánica entre las α-halogeno ketonas y los compuestos β-dicarbonilos, para sustituir compuestos furanos. Esta reaccion de condensación es catalizada por aminas así...
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