IMPORTANTE

AMINAS

Las aminas se derivan del amoníaco por sustitución de los átomos de hidrógeno por
radicales alquilos (aminas alifáticas) y arilos (aminas aromáticas). Se pueden obtener tres
tipos de aminas, denominadas aminas primarias, secundarias y terciarias que se distinguen
por el número de grupos sustituyentes unidos al nitrógeno. Además, existe una cuarta clase
de compuestos relacionados queson las sales de amonio cuaternarias, las cuales se obtienen
por sustitución de los cuatro átomos de hidrógeno del catión amonio por radicales alquilos
o arilos

R''
R - NH2

R - NH - R'

Amina Primaria

Amina Secundaria

R- N

R''
R'

Amina Terciaria

R - N+ R' X R'''
Sal de amonio

A las aminas se les da el nombre especificando el (los) nombre (s) del (los) gruposalquílicos y añadiendo el sufijo “amina”. Cuando en la misma hay varios sustitusyentes
idénticos, se emplean los prefijos di, tri, tetra, etc. Cuando los grupos son distintos, se
mencionan en orden de complejidad.
Las aminas alifáticas Metilamina, CH3–NH2, y Etilamina, CH3–CO– NH2, son aminas
primarias. La dimetilamina, (CH3)2-NH, y la Metiletilamina, CH3-NH-CH2-CH3, son
aminas secundarias. Latrimetilamina, (CH3)3N, es una amina terciaria.
La fenilamina o anilina, C6H5-NH2, es la amina aromática mas importante, y ciertos
compuestos suelen nombrarse como derivados de la misma. Para indicar que un
sustituyente se encuentra unido al nitrógeno, se escribe una N mayúscula antes de aquel,
como por ejemplo, la N,N-dimetilanilina o dimetilfenilamina, C6H5-N(CH3)2. Un ejemplo
de sal de amoniocuaternario es el cloruro de tetrametil amonio, (CH3)4NCl

Aminas

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMINAS
Los miembros inferiores de la serie se asemejan al amoníaco, son gases incoloros, solubles
en agua, de olores penetrantes pero menos picantes y mas con olor a pescado. El olor a
pescado se atribuye a la presencia de aminas en líquidos corporales del pescado
(dimetilamina y trimetilamina).Algunos de los productos de la descomposición de la carne
humana en putrefacción son diaminoalcanos. Poseen olores muy desagradables y sus
nombres se deben a su olor y a su procedencia. Por ejemplo, la putrescina o butilendiamina
y la cadaverina o pentilendiamina, provienen de la descarboxilación de la ornitina y la
lisina, respectivamente, que son aminoácidos que se producen en ladescomposición de
proteínas animales.
Las aminas primarias que poseen de tres a once átomos de carbono son líquidas mientras
que los homólogos superiores son sólidos. La dimetilamina es la única amina secundaria
gaseosa y la trimetilamina es la única amina terciaria gaseosa. Cuanto mas grande sea el
esqueleto de carbono de la amina, tanto menor es su solubilidad en agua. Las aminas
secundarias yterciarias son menos solubles en agua que las primarias.
Las aminas aromáticas son líquidos de alto punto de ebullición o sólidos de bajo punto de
fusión, menos menos solubles en agua que las aminas alifáticas.
Las sales de amonio cuaternarias son sólidos iónicos y, por tanto, sus propiedades son
diferentes de las aminas de donde provienen. Son inodoros, no volátiles, solubles en agua,
peroinsolubles en disolventes no polares
PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMINAS
Basicidad
Las bases orgánicas más importantes son las aminas. La disponibilidad del par de
electrones no compartido del nitrógeno permite la captación de protones, según la reacción:
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Aminas

R - N H2

+

H

+

+
R - NH3

Las aminas alifáticas son bases mas fuertes que el amoníaco debido al efecto inductivo delos grupos alquílicos, ya que siendo estos donadores de electrones, tienden a incrementar la
densidad electrónica en el átomo de nitrógeno haciendo mas asequible el par electrónico.
Las aminas terciarias, generalmente, son más básicas que el amoníaco pero menos básicas
que las aminas primarias o secundarias comparables, ya que en ellas la disposición de los
átomos es más importante que los...