Indoles

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INTRODUCCIÓN El sistema de anillos de indol se ha encontrado en muchos compuestos naturales de gran interés químico y bioquímico. Así, el triptófano es un aminoácido esencial, el índigo un colorante y el ácido indolil-3-acético, una hormona de crecimiento vegetal. Por otro lado, el interés sobre estas moléculas surge de su uso farmacológico, compuestos derivados de indol como sumatriptan y elfrovatriptan que se utilizan para el tratamiento de la migraña. El indol y sus derivados desempeñan una función muy importante en química orgánica, debido a la alta incidencia de estos en productos naturales y a las investigaciones intensivas realizadas con el colorante índigo. La gran mayoría de los métodos generales para sintetizar estas sustancias utilizan procedimientos que forman el anilloheterocíclico por ciclización. (Paquette, 2011, p.159) Por tal motivo en el presente reporte de práctica se realizó una recopilación bibliográfica sobre el indol, así como también la síntesis de Fisher llevada a cabo de 2-fenilindol y los resultados en cuanto al rendimiento obtenido, se mostrará también la síntesis, reactividad e importancia del indol. MARCO TEÓRICO El Indol es un compuesto orgánicoheterocíclico, con estructura bicíclica que consiste en un anillo de benceno unido a un pirrol. (INDOL) Su descripción desde el punto de vista de orbitales moleculares es muy similar al del furano, el pirrol y el tiofeno, la única característica adicional es la distribución de 10 electrones π en el sistema cíclico en vez de seis electrones como en el caso anterior. (Paquette, 2011, p.157) El indoles un sólido cristalino volátil, tiene un punto de fusión de 52 °C, es de olor persistente, tiene propiedades de un compuesto aromático. Tiene una apreciable energía de resonancia, pero los enlaces del anillo de cinco miembros están más localizados que el pirrol. Los electrófilos atacan normalmente al anillo de cinco miembros, más que el de seis. La química del indol se inició con el estudio de latintura de índigo, convertida primero en isatina y luego en oxindol. Luego, en 1866 Adolf von Baeyer redujo oxidol a indol usando polvo de zinc. En 1869 propuso la fórmula para el indol aceptada hasta la actualidad. (INDOL)

La unidad indólica se presenta en la naturaleza en una amplia variedad de estructuras, se conocen más de mil alcaloides del indol y muchos de estos compuestos tienen unaactividad fisiológica importante. (Gilchirst, 1995, p. 224) La mayor parte de los alcaloides indólicos se derivan del aminoácido (s)-triptofano. Algunas indoles naturales relacionados son la triptamina, la serotonina y las N, N- dimetilaminas, los cuales son alcaloides alucinógenos.

Serotonina

Triptamina

La mayoría de los alcaloides del indol tienen estructuras más complejas que losderivados de la triptamina. La ergotamina es un alcaloide indólico tetracíclico.Se extrae de un hongo que infecta el centeno, es un poderoso vasoconstrictor, y se utiliza como sal del ácido tartárico, para tratar la migraña. Existe un grupo de alcaloides de estructuras complejas bis-indol, que ha inspirado muchos trabajos de investigación. Estos alcaloides se encuentran en la planta catharanthus roseus.El más importante de ellos es, probablemente, leucocristina, que se emplea para tratar la leucemia en los niños, y otros cánceres. Otros alcaloides del indol poseen actividad biológica útil; entre ellos están los antibióticos de mitomicina, la reserpina, la estricnina y la yohimbina. (Gilchirst, 1995, p. 224, 225) En altas concentraciones el indol presenta un intenso olor fecal. Sin embargo, a muybajas concentraciones, su aroma es floral y constituye el componente de varias esencias florales y perfumes. (INDOL) SÍNTESIS DE INDOLES Los indoles simples, sustituidos en la posición 3, se preparan normalmente con más facilidad mediante reacciones de sustitución sobre un núcleo de indol ya existente, pero cuando se trata de indoles con otros patrones de sustitución a menudo se hace necesario...
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