Infome Organica
A. Título Nitración del Benzoato de Metilo: ¿Cómo se lleva a cabo la nitración de un derivado del benceno?
B. Introducción al problema En el presente laboratorio, se tenía como objetivodescribir la nitración del benzoato de metilo en función de su mecanismo, describir la reacción en función de la velocidad de reacción y de su regioquímica, y determinar el punto de fusión y elrendimiento del producto.
C. Base Teórica La nitración de benzoato de metilo para preparar m-nitrobenzoato de metilo es un ejemplo de una reacción de sustitución aromática electrofílica en donde unprotón del anillo aromático es reemplazado por un grupo nitro. Muchas reacciones de sustitución aromática se sabe que ocurren cuando se permite que un sustrato aromático reaccione con un reactivoelectrofílico, y muchos otros grupos además del nitro pueden ser introducidos al anillo. Los compuestos aromáticos reaccionan solamente con reagentes electrofílicos poderosos, usualmente a elevadastemperaturas. Benceno, por ejemplo, puede ser nitrado a 50º C con una mezcla de los ácidos nítricos y sulfúricos; el electrófilo es NO2+ cuya formación es promovida por acción del ácido sulfúrico concentradosobre el ácido nítrico.
El ión nitronio así formado es lo suficientemente electrofílico para añadirse al anillo de benceno temporeramente interrumpiendo la resonancia del anillo.
Elintermediario primeramente formado está en algo estabilizado por resonancia y no sufre reacción rápidamente con el nucleófilo. De hecho, la aromaticidad es restaurada al anillo si en vez de adición ocurreeliminación. La remoción de un protón, probablemente por parte de HSO4 del anillo de carbono sp3 restablece el sistema aromático y produce una sustitución neta en donde un hidrógeno ha sido reemplazado porun grupo nitro. Se conocen muchas reacciones similares y estas se llaman reacciones de sustitución aromática electrofílica. La sustitución del grupo nitro por un átomo de hidrógeno ocurre con...
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