Informe Alcoholes

OBJETIVOS

* Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles.

* Diferenciar los diferentes alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

* Determinar cualitativamente Acetaminofen en una muestra farmacéutica.

* Determinar la presencia de fenoles en frutas.

DATOS TEORICO
COMPUESTO | ESTRUCTURA |
t-Butanol | C
OH
CH3
CH3
CH3|
Fenol-Agua 5% | H
H
ӧ
OH
|
S/N Acido Salicílico | COOH
|
ESTRUCTURAAcetaminofen |
|
Tabla 1: Estructuras.
COMPUESTO | ESTRUCTURA |
Ciclohexanol | OH
|
β-naftol | OH
|
Fenol-Benceno | OH
|
n-butanol | H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
|
2-Butanol | C
C
C
C
H
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
|

DATOS EXPERIMENTALES (RESULTADOS)
Tabla 2:Prueba de acidez en medio Básico
MUESTRA | REACTIVO | EVIDENCIA | ORDEN RXN | RESULTADO |
Ciclohexanol | NaOH | 2 Fases | - | NEGATIVA |
β-naftol | NaOH | 1 Fase | 1 | POSITIVA |
Análisis: -Como lo muestra la tabla, el β-naftol reacciona con NaOH ya que tiene mayor acidez; lo que ocurre es una reacción de neutralización, produciendo una sal acuosa, por lo que se evidencia una solafase.
-En el caso del Ciclohexeno no hay reacción, por lo que se observan 2 fases; el Hidróxido de sodio,(d=2.130), es más denso que el Ciclohexeno,(0.96),por lo cual se ubica en la parte inferior del tubo.
Tabla 3: Prueba de acidez con sodio metálico
MUESTRA | REACTIVO | EVIDENCIA | ORDEN DE Rxn | RESULTADO |
n-butanol | Sódio Metálico | Rxn exotérmica liberación gases. Se disuelvetotalmente. | 1 | Positiva (primario) |
2-Butanol | | Liberación gases | 2 | Positiva(secundario) |
t-Butanol | | Liberación gases | 4 | Positiva(terciario) |
Fenol-Benceno | | Liberación gases | 3 | Positiva(fenol) |
Análisis: Como lo muestra la tabla, el orden de Rxn descendente fue:
n-butanol > 2-butanol>Fenol-Benceno>t-butanol. Esto se debe a la estructura y/o ubicación delgrupo OH en el compuesto; así pues, el n-butanol tiene una estructura lineal sin ramificaciones, que evita impedimentos de tipo estérico, lo cual le permite reaccionar primero. (Ver Tabla1: Estructuras)

Tabla 4: Prueba de Lucas.
MUESTRA | REACTIVO | EVIDENCIA | ORDEN DE Rxn | RESULTADO |
n-butanol | HCl/ZnCl2 | No hubo cambio | - | Negativa(Primario) |
2-Butanol | | Se observo un ligerocambio de color. | 2 | Positiva(Secundario) |
t-Butanol | | Aspecto lechoso, (Haluro) | 1 | Positiva(Terciario) |
Análisis: Se obtuvieron los resultados esperados; el reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes por medio de una SN1; el orden de reacción se debe a la estabilidad de los carbonaciones que se forman en el transcurso de la reacción; así pues el carbocatión del alcohol terciarioes más estable que el carbocatión del alcohol secundario, por otro lado, el alcohol primario como no pueden formar carbocationes, permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro, por lo que el alcohol primario puede duras días sin reaccionar.
Tabla 5: Prueba de Jones
MUESTRA | REACTIVO | EVIDENCIA | ORDEN DE Rxn | RESULTADO |
n-butanol | CrO3/H2SO4 | Decoloro: (verde claro) | 2| Positiva |
2-Butanol | | Decoloro(verde oscuro) | 1 | Positiva |
t-Butanol | | No Decoloro: (naranja) | - | Negativa |
Fenol-Agua 5% | | Decoloro: (Café), (Exotérmico) | 3 | Negativa |
Análisis: Se obtuvieron los resultados esperados. Los alcoholes primarios, secundarios y fenoles reaccionan, mientras el alcohol terciario no reaccionó pues este no tiene hidrógenos, (unidosdirectamente al carbono del grupo funcional), que se puedan eliminar para formar aldehídos. (Ver tabla de estructuras)
Tabla 6: Prueba de cloruro férrico para fenoles
MUESTRA | REACTIVO | EVIDENCIA | ORDEN Rxn | RESULTADO |
Fenol-Agua 5% | FeCl3 | Decoloró: (violeta claro) | 2 | Positiva |
S/N Acido Salicílico | FeCl3 | Decoloró(violeta fuerte) | 1 | Positiva |
n-butanol | FeCl3 | No Decoloró:...