informe organica sintesis de la aspirina







FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA



TEMA: Síntesis de la Aspirina


CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA 2


INTEGRANTES: Romero Valles Debhora


PROFESOR: Ing. Maritza Echevarría Ordoñez


SEMESTRE: I – 2014








IQUITOS – PERU


I. TITULO: “Síntesis de la Aspirina”
II. OBJETIVOS:

Realizar elprocedimiento seguido en la síntesis de la aspirina.

III. FUNDAMENTO TEORICO:

La aspirina (ácido acetilsalicílico) es un antipirético y analgésico muy empleado en medicina, se usa ampliamente para calmar los dolores y para aliviar la fiebre.


Ácido acetilsalicílico


La aspirina es un tipo de medicamento denominado «salicilato». La aspirina se emplea para reducir el dolor, lainflamación y la fiebre. Los médicos también pueden recetar aspirina a sus pacientes para tratar o prevenir la angina de pecho, los ataques cardíacos, los ataques isquémicos transitorios y los ataques cerebrales.
La aspirina es un agente antiplaquetario, lo cual significa que impide que las células sanguíneas denominadas «plaquetas» se adhieran unas a otras y formen coágulos. Es por eso quealgunos pacientes que se restablecen de un ataque cardíaco deben tomar aspirina: para evitar que se formen otros coágulos sanguíneos en las arterias coronarias. La aspirina también reduce las sustancias del organismo que causan dolor e inflamación.
Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, úlcera pépticas gástricas y sangrado estomacal. En pacientes menoresde 14 años se ha dejado de usar la aspirina para el control de los síntomas de la gripe o de la varicela debido al elevado riesgo de contraer el síndrome de Reye.
Fue sintetizado por primera vez por Charles Frédéric Gerhardt en 1853 y luego en forma de sal por Hermann Kolbe en 1859. Hubo que esperar hasta 1897 para que el químico alemán Felix Hoffmann, de la casa Bayer, consiguiera sintetizar alácido salicílico con gran pureza. Sus propiedades terapéuticas como analgésico y antiinflamatorio fueron descritas en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser, lo que permitió su comercialización.
Aspirina fue el nombre comercial acuñado por los laboratorios Bayer para el comprimido fabricado con esta sustancia, convirtiéndose en el primer fármaco del grupo de los antiinflamatorios noesteroideos, AINE.
DESCRIPCIÓN
El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico.[]
La makesia es la producción de un ácidoacetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte.

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirinay ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.
Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de química en universidades de pregrado.ABSORCION
La aspirina tiene muy escasa solubilidad en condiciones de pH bajo, como ocurre en el estómago, hecho que puede retardar la absorción de grandes dosis del medicamento unas 8-24 horas. Todos los salicilatos, incluyendo la aspirina, se absorben rápidamente por el tracto digestivo a la altura del duodeno y del intestino delgado, alcanzando la concentración máxima en el plasma sanguíneo al cabo...