Isomeria cis-trans

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Isomería Geométrica
Transposición De Anhidro Maleico a Ácido Fumárico
Objetivos:

*Aplicar los conocimientos adquiridos para efectuar una reacción
*Efectuar la hidrólisis e isomerización del anhidro maleico (cis) a ácido fumárico (trans) por catálisis ácida
*Comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión de la materia prima del producto.

Introducción:*Isomería Cis-trans

En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace [pic] deben ser paralelos para que el traslape resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un doble enlace.
Por esa razón, un alqueno di-sustituido sólo puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos Sp2 están en el mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans)del enlace doble. También se llama isomería geométrica.

Téngase en cuenta que los isómeros cis-trans tienen la misma fórmula molecular, pero son distintos en la fórmula en que sus átomos se orientan en el espacio.
Para que ocurra una rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace
Un ejemplo de lo anterior lo tenemos en la transposición del ácido maleico(isomería cis) a ácido fumárico (isómero trans). Catalizada con ácido.

Reacción

Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposición es el siguiente:
*Si se parte del anhidro maleico, ocurre primero una hidrólisis al protonarse con un oxígeno y entrar una molécula de agua en carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido maleico, cis.)

*El ácido maleicose protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma trans más estable.

Material y Reactivos:
Destilación Por Arrastre Con Vapor
|Material |Sustancias|
|1 Matraz pêra de uma boca |Anhidrido Maleico |
| |Ácido Maleico |
| |Agua Destilada|
| |Ácido Clorhídrico Concentrado |
| |Ácido Clorhídrico 10 % |
|1 Refrigerante p/agua c/manguera ||
|2 Matraz Erlenmeyer 125 mL | |
|1 Vaso pp. de 150 mL | |
|1 Embudo Büchner c/alargadera ||
|1 Kitasato de 250 mL c/manguera | |
|1 Probeta de 25 mL | |
|1 Pipeta de 10 mL ||
|1 Agitador de vidrio | |
|1 Espátula | |
|1 Pinza de tres dedos c/ nuez |...
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