Isomeria
Páginas: 7 (1511 palabras)
Publicado: 17 de noviembre de 2010
ISOMEROS Y CLASIFICACION
OBJETIVOPRINCIPAL: ANALIZAR MEDIANTE LA INVESTIGACION LA IMPORTANCIA DE LA ISOMERIA Y SU CLASIFICACION
OBJETIVOS SECUNDARIOS:
• DISTINGUIR LAS CLASES DE ISOMEROS
• OBSERVAR LAS DISTINTAS POSICIONES SE UN ATOMO EN UNA MOLECULA
• VISUALIZAR INTERACCIONES
ESTEREOQUIMICA- ESTEREOISOMERIA
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos enel espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.
Molécula e imagen especular
Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbonoen el centro del mismo.
La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imágenes especulares no superponibles, llamados enantiómeros.
En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros.
ISOMEROS
Los isómeros son moléculas que tienenla misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
ISOMEROS EXTRUCTURALES
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O.
Solamente existen dos formas de unir los átomos quegeneran compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función.
Pentano y 2-Metilbutano son isómeros secadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.
De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.
El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.
CASOS ESPECIALES DE ISOMERIA PLANA
METÁMEROS
Sedenominan sustancias metámeras a aquellas formadas por núcleos carbonados unidos entre si por hetero-átomos, que poseen la misma fórmula molecular pero distinto nombre. Es un caso particular de isomería de cadena.
TAUTOMERÍA.
Puede considerarse como una i. dinámica en la que dos o más isómeros, con frecuencia de grupo funcional, se interconvierten espontáneamente o 'en presencia decatalizadores. El ejemplo más importante de tautomería es la llamada ceto-enólica que se da en la acetona (XIV) y en el éster acetilacético (XV). Otros ejemplos son la tautomería amido-imidol de las amidas (XVI) y la tautomería hidróxido de diazonio-nitrosamina (XVII).
ESTEREOISOMEROS
En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en ladistinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS O CIS - TRANS
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono.
Isomeros geométricos
Esta restricción puede ser debida a lapresencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.
Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis...
OBJETIVOPRINCIPAL: ANALIZAR MEDIANTE LA INVESTIGACION LA IMPORTANCIA DE LA ISOMERIA Y SU CLASIFICACION
OBJETIVOS SECUNDARIOS:
• DISTINGUIR LAS CLASES DE ISOMEROS
• OBSERVAR LAS DISTINTAS POSICIONES SE UN ATOMO EN UNA MOLECULA
• VISUALIZAR INTERACCIONES
ESTEREOQUIMICA- ESTEREOISOMERIA
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos enel espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.
Molécula e imagen especular
Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbonoen el centro del mismo.
La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imágenes especulares no superponibles, llamados enantiómeros.
En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros.
ISOMEROS
Los isómeros son moléculas que tienenla misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
ISOMEROS EXTRUCTURALES
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O.
Solamente existen dos formas de unir los átomos quegeneran compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función.
Pentano y 2-Metilbutano son isómeros secadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.
De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.
El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.
CASOS ESPECIALES DE ISOMERIA PLANA
METÁMEROS
Sedenominan sustancias metámeras a aquellas formadas por núcleos carbonados unidos entre si por hetero-átomos, que poseen la misma fórmula molecular pero distinto nombre. Es un caso particular de isomería de cadena.
TAUTOMERÍA.
Puede considerarse como una i. dinámica en la que dos o más isómeros, con frecuencia de grupo funcional, se interconvierten espontáneamente o 'en presencia decatalizadores. El ejemplo más importante de tautomería es la llamada ceto-enólica que se da en la acetona (XIV) y en el éster acetilacético (XV). Otros ejemplos son la tautomería amido-imidol de las amidas (XVI) y la tautomería hidróxido de diazonio-nitrosamina (XVII).
ESTEREOISOMEROS
En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en ladistinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS O CIS - TRANS
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono.
Isomeros geométricos
Esta restricción puede ser debida a lapresencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.
Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis...
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