la isomeria

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éterdimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.


Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupofuncional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol
2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol


Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar gruposfuncionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por ungrupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno delC2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de uneje.
[editar]Isomería de compensación o por compensación
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.2
Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3
CH3-COO-CH2-CH3
Metanoato de propilo
Etanoato de etilo
Este tipo de isomería era másusado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.
[editar]Isomería de función
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona).
CH3-CH2-CH0
CH3-CO-CH3.Propanal (función aldehído)
Propanona (función cetona)
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.
Tautomería
Artículo principal: Tautómero.
Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrioentre ambas formas tautómeras.4
Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.

Tautomería ceto-enólica.
[editar]Isomería espacial o estereoisomeríaArtículo principal: Estereoisomería.
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Los...