Lab 4

FARMACOQUIMICA II

PRÁCTICO 4
SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DEL PROPANOLOL (PARTE 2)
En este práctico se trabajará con el producto obtenido en el práctico anterior.

Objetivos
Sintetizar propanolol,mediante la formación del α-naftoato (α-naftóxido).
Realizar seguimiento de la reacción mediante CCF
Emplear la técnica de recristalización para purificar el propanolol y verificar la pureza del
productorecristalizado utilizando la medición del punto de fusión.
Caracterizar el propanolol obtenido empleando ensayos de identificación de grupos
funcionales como es el reactivo Dragendorff
Materia aevaluar
Relación estructura actividad de las ariloxipropanolaminas
Fundamentación de técnicas y aspectos químicos involucrados en el procedimiento experimental.
Reacciónes del cambio químico de lapreparación. Reacción de sustitución SN2 Reactividad de la
epiclorhidrina con nucleófilos. . Fundamentos de cromatografía en capa fina (CCFf). Soportes
cromatográficos. Definición y significado del parámetro Rf.Técnicas de separación y purificación:
extracción liquido-líquido y recristianización. Separación acido-base de compuestos orgánicos.
Agentes desecantes. Identificación de grupos funcionales como esel reactivo Dragendorff.
Parte experimental
2. Preparación de propranolol (PARTE 2)

En un balón de 50 ml o 100 ml transfiera el glicidil-α-naftiléter obtenido anteriormente con 2 ml
de metanol yadicione un exceso de isopropilamina (considere que para 0,2 g producto se
emplean 4 ml de isopropilamina). Agregue núcleos de ebullición y conecte el balón a un
refrigerante (conecte las mangueras y elagua) y la mezcla refluye por 2 horas. La reacción se sigue
por cromatografía en capa fina (fase móvil = hexano: acetato de etilo /70: 30) y utilice el producto
obtenido en el paso 1 para hacer esteseguimiento y revele con reactivo Dragendorff. Al cabo de
este periodo concentre la mezcla en un rotavapor. El residuo se agita con HCl 2M (30 ml) por 10

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minutos. La mezcla se...