Laboratorio quimica organica

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ALCOHOLES Y FENOLES

I. OBJETIVOS:

Identificación del grupo funcional hidroxilo.

Diferenciar por reacciones químicas, alcoholes de fenoles.

Identificar los tipos de alcoholes.

Realizar la reacción de esterificación, como característica de los alcoholes.

II. MATERIALES Y REACTIVOS:

Muestras: etanol, 2-propanol, ter-butanol, fenol

Tubos de ensayo

Pipetas de 1ml

Sodio metálico

Bicromato de potasio

Acido sulfúrico concentrado

Reactivo de Lucas

Cloruro férrico al 5%

Bromo en Tetracloruro de carbono

III. MARCO TEÓRICO:
1. Identificación del grupo Funcional Hidroxilo: Prueba con Sodio Metálico

0.5ml de la Muestra A + Un trozo Sodio metálico + 1 gota de fenolftaleína

Etanol
Esta muestra al adicionar Na metálico,el desprendimiento de hidrógeno es mayor. Es el primero en reaccionar: el más rápido.
Se torna de una coloración violeta fuerte, esta coloración nos indica la presencia de alcohol.
Tiene un pH de 4.5.
Tarda 8 segundos en terminar de disolver el trozo de sodio metálico.

0.5ml de la Muestra B + Un trozo Sodio metálico + 1 gota de fenolftaleína

2-propanol
En esta muestra eldesprendimiento de hidrógeno es más lento, siendo el tercero en comparación con las otras muestras.
Se torna de una coloración violeta, presencia de alcohol.
Tiene un pH de 4.0

0.5ml de la Muestra C + Un trozo Sodio metálico + 1 gota de fenolftaleína

Ter-butanol
En esta muestra la liberación de hidrógeno es el segundo más rápido.
Tiene un pH de 4.5
Coloración: violeta suave (blancoso)

0.5ml de laMuestra D + Un trozo Sodio metálico + 1 gota de fenolftaleína

Esta muestra D al reaccionar con el trozo de sodio genera un precipitado de 2 fases, cuyas coloraciones son rojo y blanco
Se considera un No Alcohol porque no es la solución uniforme como en los casos anteriores, sino q se forman 2 fases.
Tiene un pH de 5.5  ácido casi neutro

Mientras más Ácido es una sustancia tiene másalcohol, la hiperactividad del sodio es más rápida en la muestra A que en las otras. A cada papel de tornasol se le moja con una muestra respectivamente para determinar el grado de pH.

Esta prueba es útil para identificar compuestos que posean átomos de hidrógeno que se puedan sustituir con facilidad. Los alcoholes pueden reaccionar con el sodio desprendiendo hidrógeno. Es aplicable a alcoholesde hasta 8 átomos de carbono.

Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reacción, siendo los alcoholes primarios los que reaccionan más rápido en esta reacción.

Utilizamos sodio metálico (Naº) para diferenciar los alcoholes; la reacción que se produce es:

2R – OH + Naº  2R –O Na + H2
Alcohol Alcóxido Hidrógeno (gas)

2-Reacciones de diferenciación entre Alcoholes y Fenoles

Prueba con cloruro Férrico

Muestra A
Muestra B
Muestra C
Muestra D

A cada tubo de ensayo se le ha colocado una muestra diferente de 0.5ml

Se le Añade a cada muestra 1ml de cloruro férrico

Se le Agrega a cada muestra 1 gota de tetracloruro de fierro

El fenol forma un complejo, ningún alcohol es fenol de a, b y c. Losalcoholes aromáticos son fenoles. El fenol y ciertos fenoles sustituidos son muy susceptibles a oxidarse. Diversos agentes oxidantes logran producir esta reacción e incluso el oxígeno del aire basta para dar lugar a cierta oxidación del fenol.

Los tubos de ensayo que tienen sustancia amarilla son alcoholes porque no han cambiado de color y el tubo de ensayo con fenol tiene color morado.FeCl3 +  Color morado o violeta (+)

Prueba con Br/CCl4

Muestra A Muestra B Muestra C

A cada tubo de ensayo se le ha colocado una muestra diferente de 0.5ml

Se le añade 5 gotas de Br/CCl4

Reacciones:

o En la muestra A se aclara el color amarillo

o En la muestra B la reacción es positiva por que aparece un precipitado...
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