Laboratorio quimica organica

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mecanismo para la obtención de fluoresceína.

-Reacción en medio ácido
-Sufre sustitución en cualquiera de
los carbonos

-Protonación del anhidro
-Se forma OH
- La carga positiva pasa al carbono

-Se forma el carbonatión, se convierte
en una especie positiva.

-El H+ de nuevo se protona, sale OH2,
como agua y el carbono vuelve a
quedar solo.

-Vuelve y reacciona con resorcinol-Se crea anillo aromático
-Se activan posiciones orto y para
-Se protona 1 OH en medio ácido
y sale agua

-Par de electrones pasan al oxígeno
-Sale H+ que se recupera en medio
Ácido.
-Se forma fluoresceína.

2. ¿Qué tipo de reacción ocurre entre el carbocatión formado entre el anhídrido ftálico y elácido sulfúrico con el resorcinol?

R// Sustitución electrofílica aromática: Tengo seis electrones; los anillos aromáticos tienen “carácter negativo” que reacciona con especies positivas. Se estabiliza porque los enlaces dobles entran en deslocalización y la carga positiva pasa de lugar. Al final debe haber una especie negativa que ataque el H. Se reemplaza el H por el E y sale como H+.

3. ¿Porqué razón se protona más fácilmente un alcohol terciario que los fenoles?
R// Los alcoholes son más básicos que los fenoles. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes.

OBTENCIÓN E HIDRÓLISIS DE UNA SAL DE DIAZONIO: SÍNTESIS DE FENOL.
1. Las sales aminas alifáticas primarias también reaccionan con el ácido nitroso para dar sales de diazonio muy inestables. ¿Cómo podría explicarse que lassales de diazonio aromáticas sean estables entre 0 y 5º C y las alifáticas no?
El ácido nitroso, como tal, es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata de una amina primaria alifática, lasal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de gruposfuncionales diferentes. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas

2. ¿Cuales son los productos de descomposición de una sal de diazonio alifática?
R//Nitrógeno gaseoso -> dependiendo del medio.
-En una sustitución nucleofílica lo que sale es le hidrógeno libre más producto (depende delmedio)
-En una reacción de copulación el grupo que reacciona es el nitrógeno y se forma un colorante.

3. Las aminas alifáticas terciarias no reaccionan con el ácido nitroso, en cambio las aminas aromáticas terciarias originan productos de sustitución en el anillo aromático. Escriba la reacción para obtener p-nitroso-N,N-dimetilanilina.
R//Las aminas terciarias aromáticas como laN,N-dimetilanilina se nitrosan rápidamente en el anillo aromático, siendo la posición para la que es atacada por el ion NO+ en una sustitución aromática electrofílica.


COLORANTES AZOICOS Y TEÑIDO.
1. ¿Qué se entiende por grupo cromóforo y auxocromo? Dé ejemplos
Cromóforo: Grupos de átomos enlazados responsables de la absorción electrónica o de la absorción en el ultravioleta o visible. Algunos autoresconsideran como grupo cromóforo solamente sistemas con enlaces insaturados por ejemplo, C=C, C=O, NO2, anillo bencénico. Otros autores también incluyen enlaces saturados como cromóforos.
Auxocromo: Un grupo saturado, que cuando está unido a un cromóforo, altera, generalmente aumentando tanto la longitud de onda como la intensidad de absorción, por ejemplo los grupos OH, NH2 y halógenos.

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