Laboratorios

ALQUENOS

1. IMPORTANCIA

COMPUESTOS INDUSTRIALES DERIVADOS DEL ETILENO Y DEL PROPILENO: |
CH2 = CH2 Etileno | CH3CH = CH2 Propileno |
CH3CH2OH Etanol CH3CHO Acetaldehido CH3COOH Ac. Acético O CH2 – CH2 Oxido de Etileno HOCH2CH2OH Etilenglicol ClCH2CH2Cl Dicloruro etileno H2C = CHCl Cloruro devinilo O H2C = CH – O – CCH3 Acetato de vinilo (– CH2 CH2 CH2 CH2 –)n Polietileno | CH3 CH – CH3 Alcohol isopropilo OH O CH3 CH – CH2 Oxido de propileno CH(CH3)2 Cumeno CH3 CH3 – CH CH2 CH CH2 – Polipropileno |

2. POLÍMEROS DE ALQUENOS Y SUSAPLICACIONES:

MONOMERO | FORMULA | NOMBRE COMUN O MARCA DEL POLIMERO | USO |
Etileno | H2C = CH2 | Polietileno | Empaques, botellas, aislamientos de cables, películas y láminas |
Propeno (propileno) | H2C = CHCH3 | Polipropileno | Molduras automotrices, cuerdas, fibras para alfombras |
Cloroetileno (cloruro de vinilo) | H2C = CH Cl | Policloruro de vinilo (tedlar) | Aislamientos, películas, tubos|
Estireno | H2C = CH C6H5 | Poliestireno, styron | Espumas y artículos moldeados |
Tetrafluoroetileno | F2C = CF2 | Teflón | Válvulas y empaquetaduras, recubrimientos y fibras |
Acrilonitrilo | H2C = CH CN | Orlon, acrilán | Fibras |
Metacrilato de metilo | CH3H2C = CCO2CH3 | Plexiglás, lucita | Artículos moldeados, pinturas |
Acetato de vinilo | H2C = CHOCOCH3 | Poliacetato devinilo | Pinturas, adhesivos |

3. OBTENCIÓN INDUSTRIAL: ETILENO Y PROPILENO

3.1 Pirolisis o desintegración térmica del gas natural (alcanos C1 – C4) y de la destilación primaria de la gasolina (C4 – C8)
850 - 900°C
Vapor

CH3(CH2)nCH3 H2 + CH4 + H2C=CH2 + CH3CH=CH2 + CH3CH2CH=CH2
n = 0 – 6 Etileno Propileno Buteno
La pirólisis se comenzó a utilizar en 1912, se lleva a cabo enausencia de catalizadores y a temperaturas de hasta 900°C, interviniendo reacciones por radicales. Las condiciones de reacción de alta temperatura causan la ruptura homolítica de los enlaces C – C y C – H y como consecuencia se forman fragmentos menores.
.
.
900°C

CH3CH2 – CH2CH3 CH3CH2 + CH3CH2 2 H2C = CH2 + H2
.
.


H H


3.2 Hidrogenación del Acetileno
T Alta

C2H2 +H2 C2H4

3.3 Craqueo de Hidrocarburos Pesados sometidos a P y T convenientes por mecanismos de radicales libres
Δ
P

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C4H10 + C2H4
Hexano Butano Eteno

3.4 Deshidrogenación del etano y del propeno
Pt

CH3 – CH3 C2 = H2 + H2 ΔH° = 20 – 30 Kcal/mol
>500°C


Reacción endotérmica, pero el factor entrópico es favorable ΔS° = 30 cal/mol.K, por aplicación de la2° Ley de la Termodinámica, el ΔG < 0, sólo es posible a elevada temperatura.

4. PREPARACION DE ALQUENOS EN EL LABORATORIO

* Predominan las reacciones de eliminación E1 ó E2.
* Las reacciones más comunes de eliminación son:
* Deshidratación de un alcohol con eliminación de agua al calentarse con ácido sulfúrico concentrado, se producen algunos con orientación Saytzeff.* Deshidrohalogenación con eliminación de H – X, H2O de un halogenuro de alquilo.

5.1 Deshidratación de un alcohol

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de ácidos producen alquenos. La reacción se encuentra en un estado de equilibrio entre los reactivos y los productos.

Equilibrio de reacción:
H3PO4
Δ
OH


+ H2O
ó
H2SO4(conc)



Ciclohexanol Ciclohexeno
Pe =161°C 140°C Pe = 83°C (80 – 85%)
Para desplazar el equilibrio hacia la derecha, es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se va formando. Esta acción puede realizarse mediante la destilación del alqueno, que es más volátil que el alcohol por no formar enlaces de hidrógeno, o mediante la acción de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que esta se va generando.
El...