Lactonas

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SESQUITERPENLACTONAS

Son una clase de sesquiterpenoides (Terpenoides C15) con un anillo lactónico.
Alejandro Martínez M. 1

Clasificación y Nomenclatura
14 10 1 2 5 3 4 15 6 9 8 7 13 11 4 1512 6 13 3 14 2

H
1 5

10

9 8

O
7 11 12

O

O

O Germacranólidos

Pseudoguaianólidos

14 1 14 1 10

O
10 5

11 12

O
11 13 15

13

O

12

15

O EudesmanólidosEremofilanólidos

6 3 2 1 15

O

O Lancifólidos
14 2 3 1 10 5 12 11 15 13 9 8

O O

Onoseriólidos

Alejandro Martínez M.

2

Biosíntesis
OPP

O PP

trans -Farnesil-PP

cis-Farnesil-PP

P PO

O PP

I

III

II

IV

Alejandro Martínez M.

3

Biosíntesis (cont.)

-H

[O]

O

[O]

COOH
[O]

CH2OH

-H2O

Germacranólidos, etc.
O O

OHCOOH

Alejandro Martínez M.

4

O O O
Elemanólidos

O

seco-Eudesmanólidos

O O O O
Eudesmanólidos

O

O

Eremofilanólidos

Bakkenólidos

O O O
Cadinanólidos

O O Oseco-Ambrossanólidos

Ambrossanólidos

O O Germacranólidos

O O
Guaianólidos

O O
Xanthanólidos

O O O O
seco-Germacranólidos Helenanólidos seco-Helenanólidos

O O

O O
CrimaranólidosAlejandro Martínez M.

5

OPP X trans-FPP H X

OH

H

HO

H

X H O H H HO

X OH OH H O H HO H H H

H

H

H O

H

O O

O

O O

O

O

Helenanólidos

AmbrossanólidosAlejandro Martínez M.

6

Aislamiento y caracterización

Z

H

X

Y O O

O

O O

A: X=OH,H; Y=CH 2OAc; Z=OH B: X=O; Y=CH 2OAc; Z=OH C: X=O; Y=CH 3; Z=OH D: X=O; Y=CH 2OAc; Z=BE: (57.4%)

Alejandro Martínez M.

7

Mecanismo de formación del ión m/z 111 en los espectros de masas de canina y las rupinas A y B

O

OH R

O O O

OH R

O O O R=H, Canina R=OH,Rupina A R=OAc, Rupina B

O

H O OH O O O m/z 111 (100%) O O R

Alejandro Martínez M.

8

Espectrometría RMN-1H
1.36d

HO
4.36m

2.56m

H

3.95m 1.11s

4.38d

3.35m

H H...
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