Lactonas

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ALUMNA: REYES SERRANO ADRIANA
GRUPO: 4IV4
MATERIA: QUIMICA ORGANICA II
PROFESOR: SALVADOR CASTILLO CERVANTES
TEMA: “LACTONAS Y LACTAMAS”
FECHA DE ENTREGA: 9/JUNIO/11

LACTONAS.
Una lactona es un compuesto orgánico del tipo ester cíclico. Se forma como producto de la condensación de un grupoalcohol con un grupo acido carboxílico en una misma molécula. Las estructuras más estables de las lactonas son los cinco miembros con cinco anillos (gama-lactonas) y los de 6 anillos (los delta-lactonas), por razón de la menor tensión en los ángulos del compuesto. Las gama-lactonas son tan estables que en la presencia de ácidos diluidos a temperatura ambiente, éstos de inmediato sufrenesterificación espontanea y ciclizacion sobre la lactona. Las beta-lactonas existen en la química orgánica, pero tienen que ser preparados por métodos especiales.

                                                
α-, β-, γ-, δ-Lactona                           β-propiolactona, formado del ácido beta-hidroxipropiónico

Formación de una lactona a partir de un ácido hidroxicarboxílico.Nomenclatura.
Se nombran agregando el sufijo lactona al hidrocarburo del cual proviene el acido carboxílico. El tamaño del ciclo suele indicarse con una letra griega ((α-,  β-,  γ-,  δ-) que le corresponde en la nomenclatura de la literatura antigua al grupo hidroxilo en la cadena principal. Las lactonas más comunes son las de 5 y 6 miembros dada la estabilidad de los ciclos.
Síntesis de Lactonas.Las lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen mediante esterificación intramolecular a partir de moléculas que contienen grupos ácido y alcohol.   Esta ciclación forma ciclos de 5 o 6 miembros.

El mecanismo de esta reacción transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Protonación del grupo carboxílico

Etapa 2. Adición nucleófila del alcohol al grupo carboxílico (etapa de ciclación)Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 4.  Eliminación de agua

Nomenclatura.
Un éster cíclico se denomina lactona. Los nombres IUPAC se forman agregando la palabra lactona al principio del nombre del ácido original. Los nombres comunes de las lactonas , que se usan con mayor frecuencia que los nombres IUPAC, se forman cambiando la terminación “-ico” del ácido por la terminación“-lactona” y omitiendo la palabra ácido.
El tamaño del ciclo se designa por la letra griega correspondiente a la posición del grupo hidroxilo con el que se condensa la fracción ácida.

lactona del ác. 5-hidroxipentanoico lactona del ác.4-hidroxi-2-metilpentanoico
( -valerolactona ) (-metil--valerolactona)

lactona del ác.4-hidroxibutanoico lactona del ác. 6-hidroxihexanoico(-butirolactona) (-caprolactona)

Obtención:
Además de los métodos generales, algunas lactonas se obtinen industrialmente como sigue:
1.- La β-propiolactona se obtiene por la cicloadición de ceteno y formaldehido en medio anhidro y en presencia de cloruro de zinc (rendimiento 90%)

H2C + CH2 ( ZnCl2) H2C CH2O C O C O
O
Ceteno β-propiolactona
Propan-3-olido
Es extraordinariamente reactiva y se utiliza ampliamente en síntesis.Es un potente cancerígeno.

2.- La γ-butirolactona resulta por deshidrogenacion del 1,4- butanodiol a 200℃ (475k), en presencia de cobre:

3.- Las lactonas de anillos superiores son accesibles por oxidación de cetona cíclica con acido persulfurico (acido de Caro), H2SO5 (Ruzcka):

PROPIEDADES.
Las lactonas hierven por debajo de los correspondientes hidroxiácidos. Muestran un fuerte...